سيترال

اسم المنتج:

سيترال

المرادفات:

6-أوكتاديينال، 3،7-ثنائي ميثيل -2؛ رابطة الدول المستقلة، عبر سيترال؛ رابطة الدول المستقلة-سيترال؛ سيترال (رابطة الدول المستقلة وعبر)؛سيترال حمض الحمض -3،7-ثنائي ميثيل -2،6-أوكتاديينال؛ سيترال، ج & ر؛ سيترال، خليط من سيزاند ترانس؛ فيمانمبر 2303

كاس:

5392-40-5

مف:

C10H16O

ميغاواط:

152.23

اينكس:

226-394-6

فئات المنتجات:

ملف مول:

5392-40-5.مول

نقطة الانصهار 

<-10 درجة مئوية

نقطة الغليان 

229 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة 

0.888 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة البخار 

5 (مقابل الهواء)

ضغط البخار 

0.2 ملم زئبق (200 درجة مئوية)

معامل الانكسار 

ن20/د 1.488 (مضاءة)

الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA). 

2303 | سيترال

فب 

215 درجة فهرنهايت

درجة حرارة التخزين 

2-8 درجة مئوية

الذوبان 

0.42 جرام/لتر

استمارة 

سائل

لون 

عديم اللون للضوء أصفر

الحد المتفجر

4.3-9.9%(الخامس)

الذوبان في الماء 

عمليا غير قابل للذوبان

رقم لجنة الخبراء المشتركة

1225

ميرك 

14,2322

بي آر إن 

1721871

استقرار:

مستقر. ولكن بسهولة يتصاوغ. غير متوافق مع القلويات، عوامل مؤكسدة قوية، قوية الأحماض. قابل للاحتراق. حساسة للهواء والضوء.

مرجع قاعدة بيانات CAS

5392-40-5(مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

سيترال (5392-40-5)

نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA).

سيترال (5392-40-5)

رموز المخاطر 

شي

بيانات المخاطر 

38-43

بيانات السلامة 

24/25-37

ريدادر 

1760

دبليو جي كيه ألمانيا 

1

RTECS 

RG5075000

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

225 درجة مئوية

تسكا 

نعم

رمز النظام المنسق 

2912 19 00

فئة المخاطر 

8

مجموعة التعبئة 

ثالثا

بيانات المواد الخطرة

5392-40-5(بيانات المواد الخطرة)

سمية

LD50 عن طريق الفم في الفئران: 4.96 جم/كجم (أوباديك)

ملخص

سيترال (C10H16O)، يُسمى أيضًا 3،7-ثنائي ميثيل-2،6-ثماني، وهو سائل أصفر شاحب، ذو قوة رائحة الليمون، والتي تتواجد في الزيوت العطرية للنباتات. وهو غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول (الكحول الإيثيلي)، ثنائي إيثيل الأثير، والزيوت المعدنية. يدخل في صناعة العطور والمنكهات وفي صناعة غيرها المواد الكيميائية. كيميائيا، السترال عبارة عن خليط من اثنين من الألدهيدات التي تحتوي على نفس الصيغة الجزيئية ولكن هياكل مختلفة.
تحليل المحتوى
قم بوزن حوالي 1 جرام من العينة بدقة، ثم قم بإجراء التحديد بطريقة الهيدروكسيلامين (OT-7، الطريقة الأولى) المستخدمة في الألدهيد والكيتون عزيمة. العامل المكافئ (هـ) في الحساب هو 76.12.

سمية

أدي 0 ~ 0.5 ملغم / كغم (منظمة الأغذية والزراعة/منظمة الصحة العالمية، 1994-). الجرعة المميتة 50 4960 ملغم/كغم (الفئران، عن طريق الفم)؛ منل 500 ملغم/كغم.

حدود الاستخدام

الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (مجم/كجم): ناعمة المشروبات 9.2؛ المشروبات الباردة 23؛ الحلوى 41؛ المخبوزات 43؛ العلكة 170

الخواص الكيميائية

عديم اللون أو سائل أصفر قليلاً نكهة الليمون القوية. لا دوران بصري. الغليان النقطة 228 درجة مئوية؛ نقطة الوميض 92 درجة مئوية؛ 
هناك رابطة الدول المستقلة وعبر اثنين من الايزومرات. مع معالجة ثنائي كبريتيت الصوديوم، رابطة الدول المستقلة ذوبان الأيزومر هو الحد الأدنى، في حين أن ذوبان الأيزومر العابر للغاية كبيرة بحيث يمكن فصل الأيزومرين. 
رابطة الدول المستقلة: الكثافة النسبية (d20) 0.8898، معامل الانكسار (nD20) 1.4891، نقطة الغليان 118 ~ 119 درجة مئوية (2666 باسكال). 
عبر السترال: الكثافة النسبية (d20) 0.8888، معامل الانكسار (nD20) 1.4891، نقطة الغليان 117 ~ 118 درجة مئوية (2666 باسكال).
قابل للذوبان في الزيوت غير المتطايرة، والزيوت المتطايرة، والبروبيلين غليكول والإيثانول. غير قابلة للذوبان في الجلسرين والماء. غير مستقر في الأحماض القلوية والقوية
المنتجات الطبيعية موجودة في زيت عشبة الليمون (70% إلى 80%)، زيت ليتسي كوبيبا (حوالي 70%)، زيت الليمون، زيت الليمون الأبيض، زيت أوراق الحمضيات، وما إلى ذلك.

طلب

سيترال هو النكهة الاصطناعية المسموح باستخدامها في الصين والتي يمكن استخدامها في تحضيرها الفراولة والتفاح والمشمش والبرتقال الحلو والليمون وغيرها من الفواكه النكهات. وفقًا لاحتياجات الإنتاج العادية، يتم استخدام كمية السيترالات في العلكة 1.70 ملجم/كجم؛ المخبوزات 43 ملغم/كغم؛ الحلوى 41 ملغم/كغم؛ المشروبات الباردة 23 ملغم/كغم؛ المشروبات الغازية 9.2 ملجم/كجم.
كما أنه يستخدم على نطاق واسع في منظفات غسل الأطباق والعوامل المنكهة الصابون ومياه المرحاض. يمكن استخدام السترال كمادة خام للتوليف أيونون، ميثيل أيونون وثنائي هيدرو الدمشقي. كمادة خام عضوية، يمكن يتم أيضًا تقليله لإنتاج السيترونيلول وكحول النيرول والجيرانيول تحويلها إلى ليمونيل. ويمكن استخدامه في صناعة الأدوية تصنيع فيتامين A وE، وأيضا كمادة خام الكلوروفيل.

طريقة الإنتاج

سيترال طبيعي يوجد في زيت ليتسيا كوبيبا (حوالي 80%)، وزيت عشبة الليمون (80%)، وريحان القرنفل. زيت (65%)، زيت الليمون الحامض (35%)، زيت الليمون. في الصناعة، يمكن أن يكون السترال مشتقة من الزيوت العطرية الطبيعية، أو يتم تحضيرها بطريقة كيميائية.
التوليف على أساس هيبتينون الميثيل كمادة خام
يتم إجراء التكثيف بواسطة بروميد المغنيسيوم إيثوكسي أسيتيلين وميثيل هيبتينون تفاعل لتكوين 3،7-ثنائي ميثيل-1-إيثوكسي-3-هيدروكسي-6-أوكتين-1-ين، والذي كان ثم يهدرج جزئيًا في وجود الحفز لتوليد إيثر الإينول. ويتم بعد ذلك تحلل إيثر الإينول باستخدام حمض الفوسفوريك وتجفيفه إلى الحصول على السترال، مع عائد 68٪ محسوبة بواسطة ميثيل هيبتينون. في بالإضافة إلى ذلك، يمكن للأسيتيلين وهيبتينون الميثيل إجراء تفاعل التكثيف لتكوين لينالول نزع الهيدروجين، والذي تم بعد ذلك إعادة ترتيبه في الوجود من تحفيز سلفون السيليكون عند 140 ~ 150 درجة مئوية في مذيب خامل للحصول على سيترال. 
مشتق من زيت ليتسيا كوبيبا (وهو الطريقة الرئيسية لإنتاج السترال فيه الصين)
أضف 30 كجم من زيت الكوبيبا الذي يحتوي على حوالي 75% من السترال إلى الخليط الموجود أسفله التحريك الكامل الذي تم تحضيره بـ 18 كجم من بيكربونات الصوديوم، 38 كجم من كبريتات الصوديوم وحوالي 165 كجم من الماء، ثم يحرك باستمرار لمدة 5 إلى 6 ساعات في درجة حرارة الغرفة. بعد الوقوف طوال الليل من أجل التقسيم الطبقي، يترسب السترال السفلي على شكل مقارب. وكان الناتج آنذاك تغسل بكمية قليلة من التولوين لإزالة الزيت وتجفف. ثم أضف محلول هيدروكسيد الصوديوم 10% لتحليل السترال عند درجة حرارة الغرفة استخرجه بالبنزين. تم تقطير المستخلص لأول مرة في الغلاف الجوي الضغط (80-82 درجة مئوية) لاستعادة البنزين ومن ثم تقطيره تحت المخفض الضغط لجمع أجزاء من 110-111 درجة مئوية (1.47 كيلو باسكال) للحصول على منتج نقي من 98٪ سترال بكمية حوالي 15 إلى 16 كجم.

الخواص الكيميائية

ضوء الجوال أصفر سائل برائحة تشبه الليمون

الخواص الكيميائية

السترال يحدث كما (2Z) - و (2E) - الأيزومرات (السترال أ و ب، على التوالي) مماثلة ل الكحوليات المقابلة، جيرانيول ونيرول: جيرانيال (سيترال أ)، bp2.7 كيلو باسكال 118-119 درجة مئوية، d20 0.8888، n20 D 1.4898؛ نيرال (سيترال ب)، bp2.7 كيلو باسكال 120 درجة مئوية، d20 0.8869، ن20 د 1.4869. السترال الطبيعي هو دائمًا تقريبًا خليط من الاثنين الايزومرات. يوجد في زيت عشبة الليمون (يصل إلى 85%)، في زيت ليتسيا كوبيبا (يصل إلى 85%) 75%)، وبكميات صغيرة في العديد من الزيوت العطرية الأخرى. السيترالات هي سائل عديم اللون إلى مصفر قليلا، مع رائحة تذكرنا بالليمون.
بما أن السترال هو ألدهيد α,β غير مشبع مع رابطة مزدوجة إضافية، إنه شديد التفاعل وقد يخضع لتفاعلات مثل التدوير و البلمرة. يمكن أن يكون جيرانيول وسيترونيلول و3،7 ثنائي ميثيل أوكتان-l-ol تم الحصول عليها من السترال عن طريق الهدرجة التدريجية. يمكن تحويل السترال إلى عدد من مركبات الإضافة. يمكن فصل الأيزومرين (Z) و (E) عبر مركبات إضافة كبريتيت الهيدروجين. تكثيف السترال مع تُستخدم مجموعات الميثيلين النشطة على نطاق صناعي في تصنيع الأيونات الزائفة، وهي المواد الأولية للأيونات والفيتامينات.

الخواص الكيميائية

سيترال لديه قوية، رائحة تشبه الليمون وطعم حلو ومر مميز. تجاريا، المنتج عبارة عن خليط من اثنين من الأيزومرات الهندسية - ألفا سيترال وبيتا سيترال، لكل منهما عرض رابطة الدول المستقلة وعبر الأيزومرات بسبب موضع الرابطة المزدوجة.

الاستخدامات

السترال سائل عامل منكه، أصفر فاتح اللون مع رائحة الحمضيات. يحدث في الليمون وزيوت عشبة الليمون. وعادة ما يتم الحصول عليه من الزيوت التي تحتوي على السترال عن طريق وسائل كيميائية ولكن يمكن أيضًا تحضيرها صناعيًا. فهو قابل للذوبان في الزيوت الثابتة والزيوت المعدنية والبروبيلين جليكول. أنها مستقرة إلى حد ما و يجب تخزينها في عبوات زجاجية أو قصديرية أو مبطنة بالراتنج. يتم استخدامه في النكهات لليمون مع تطبيقاته في الحلوى والمخبوزات والآيس كريم بنسبة 20-40 جزء في المليون. ويطلق عليه أيضًا 2،6-ثنائي ميثيل-أوكتاديان-2-6-آل-8.

الاستخدامات

سيترال هو عامل مضاد للميكروبات موجود في النباتات وله نشاط مضاد للبكتيريا ضد البعض مسببات الأمراض الغذائية. وهو أيضاً مركب عطري ذو رائحة الليمون المميزة.

الاستخدامات

السترال هو أ مركب رائحة طبيعي يستخدم لتوفير عطر من نوع الليمون. السترال هو أحد مكونات زيت الليمون، زيت عشبة الليمون، زيت الليمون، زيت الزنجبيل، زيت رعي الحمام، والزيوت الأساسية الأخرى المشتقة من النباتات.

تحضير

منذ يتم استخدام السترال ويتم إنتاجه بكميات كبيرة كمادة أولية لتخليق فيتامين أ صناعياً على نطاق واسع. يتم أيضًا عزل الكميات الأصغر من الزيوت الأساسية.
1) العزل من الزيوت العطرية: يتم عزل السترال بالتقطير منه زيت عشبة الليمون ومن زيت L. cubeba. وهو المكون الرئيسي لهذه زيوت. 2) التخليق من الجيرانيول: وهو أهم تركيب صناعي حاليًا الإجراءات هي نزع الهيدروجين في مرحلة البخار وأكسدة الجيرانيول أو مخاليط جيرانيول-نيرول. نزع الهيدروجين الحفزي تحت ضغط منخفض ويفضل استخدام المحفزات النحاسية.
3) تصنيع ديهيدرو لينالول: يتم إنتاج ديهيدرو لينالول بشكل كبير مقياس من 6-ميثيل-5-هيبتن-2-واحد والأسيتيلين ويمكن أن يتصاوغ إلى السترال ذو إنتاجية عالية بواسطة عدد من المحفزات. تشمل المحفزات المفضلة أورثوفانادات العضوية، أوكسيفانادات تريسيليل العضوية، ومحفزات الفاناديوم مع إضافة السيلانول إلى نظام التفاعل.
4) التوليف من الأيزوبيوتين والفورمالدهيد: 3-ميثيل-3-بوتين-ل-أول، تم الحصول عليه من الأيزوبيوتين والفورمالدهيد، تتصاوغ لتشكل 3-ميثيل-2-بيوتين-لول. ومع ذلك، يتم تحويله أيضًا إلى 3-ميثيل-2-بوتينال عن طريق نزع الهيدروجين و الأيزومرة اللاحقة. تحت الظروف الأزيوتروبية وفي وجود النيتريك حمض، 3-ميثيل-2-بوتين-ل-أول و3-ميثيل-2-بوتينال يشكلان أسيتال (كما هو موضح في الشكل يتبع)، الذي يزيل جزيء واحد من 3-ميثيل-2-بوتن-ل-أول في الأعلى درجات الحرارة. يخضع إيثر الإينول الوسيط لإعادة ترتيب كلايزن تليها إعادة ترتيب كوب لإعطاء السترال في العائد الممتاز:
اليوم، يتم تنفيذ هذا الطريق على نطاق صناعي كبير جدًا في عملية التقطير التفاعلي المستمر.

تعريف

مادة تجارية عبارة عن خليط من أيزومرات α و β.

قيم عتبة الرائحة

الكشف عند 1.0%: التوصيف يشبه الليمون، قشر الليمون المقطر، يشبه الحمضيات الألدهيدية الشديدة.

قيم عتبة الذوق

ذوق الخصائص عند 5 جزء في المليون في 5% سكر و0.1% CA: الليمون المميز، مقشر، حمضيات، عصير زهور خضراء مع روائح خشبية وحلوى.

الوصف العام

أصفر واضح سائل ملون ذو رائحة تشبه الليمون. أقل كثافة من الماء وغير قابلة للذوبان فيه ماء. سامة عن طريق الابتلاع. تستخدم لصنع مواد كيميائية أخرى.

تفاعلات الهواء والماء

غير قابلة للذوبان في الماء.

الملف التفاعلي

سيترال هو ألدهيد. كثيرا ما تشارك الألدهيدات في التكثيف الذاتي أو تفاعلات البلمرة. هذه التفاعلات طاردة للحرارة؛ هم في كثير من الأحيان محفز بالحمض. تتأكسد الألدهيدات بسهولة لتعطي الأحماض الكربوكسيلية. يتم إنشاء الغازات القابلة للاشتعال و/أو السامة عن طريق مزيج الألدهيدات مع الآزو، ومركبات الديازو، والديثيوكربامات، والنيتريدات، والاختزال القوي وكلاء. يمكن أن تتفاعل الألدهيدات مع الهواء لتعطي أحماض البيروكسو الأولى، و في نهاية المطاف الأحماض الكربوكسيلية. يتم تنشيط تفاعلات الأكسدة الذاتية هذه بواسطة الضوء، ويتم تحفيزه بواسطة أملاح المعادن الانتقالية، ويتم تحفيزه ذاتيًا (محفز بواسطة منتجات التفاعل). إضافة المثبتات (مضادات الأكسدة) لشحنات الألدهيدات تؤخر الأكسدة الذاتية. علبة سيترال تتفاعل مع القلويات والأحماض القوية. يمكن للسترال أن يتصاوغ بسهولة.

خطر

مشكوك فيه مادة مسرطنة.

خطر الحريق

سيترال هو قابل للاحتراق.

اتصل بمسببات الحساسية

سيترال هو عطر الألدهيد ومكون النكهة، مزيج من الأيزومرات رابطة الدول المستقلة (نيرال) وعبر (جيرانيال). باعتباره مادة مسببة للحساسية في العطور، لا بد من ذكر السترال الاسم في مستحضرات التجميل داخل الاتحاد الأوروبي.

الملف الشخصي للسلامة

سامة إلى حد ما بواسطة الطريق داخل الصفاق. سامة بشكل معتدل عن طريق الابتلاع. الإنجاب التجريبي تأثيرات. مهيج شديد للجلد البشري والتجريبي. بيانات الطفرة ذكرت. سائل قابل للاشتعال. عند تسخينه للتحلل فإنه ينبعث منه رائحة لاذعة الدخان والأبخرة المزعجة.

التركيب الكيميائي

السترال عادة يتم عزله من الزيت المحتوي على السترال بالوسائل الكيميائية أو الكيميائية التوليف (من بيتا بينين، الأيزوبرين، وما إلى ذلك).

منتجات التحضير

سيترونيلول-->جيرانيول-->سيترونيلال-->نيرول-->أيونون-->3,7-ثنائي ميثيل-7-هيدروكسي أوكتانال-->بيتا-سيكلوسيترال-->إيسوفيتول-->إيزوديكانال-->ألفا أيون-->ميثيليونون-->إيزوميثيبتين-->ثنائي هيدرو-بيتا-أيونو NE-->حديد-->ألفا-آيزو-ميثيليونون-->بيتا-دماسكينون-->3,7-ثنائي ميثيل-2,6-أوكتادينينيتريل-->1,1-ثنائي إيثوكسي-3,7-ثنائي ميثيلوكتا-2,6-دين-->4-(2,2-ثنائي ميثيل-6-ميثيلين حلقي هكسيل)-3-بوتين-2-واحد-->ليمون الزيت-->4-(2,6,6-تريميثيل-1-سيكلوهيكسينيل)-3-بوتين-2-واحد-->أليل أيونون

مواد خام

بيكربونات الصوديوم --> ثاني كبريتيت الصوديوم --> إيثر بولي أوكسي إيثيلين لوريل --> حمض الكبريت --> لينالول --> جيرانيول --> 1-أوكتين --> نيرول --> زيت الأوكالبتوس سيتريودارا --> زيت عشبة الليمون، غرب الهند النوع-->6-ميثيل-5-هبتين-2-واحد-->إيثوكسي إيثيلين-->ليتسي كوبيبا الزيت-->زيت الريحان-->زيت الحمضيات-->زيت رعي الحمام-->الهوترينول-->زيت الحمضيات-->زيت ورق الليمون