السترال

اسم المنتج:

السترال

المرادفات:

6-Octadienal، 3،7-dimethyl-2؛ cis، trans-Citral؛ cis-Citral؛ Citral (cis and trans)؛ Citralacis-3،7-dimethyl-2،6-octadienal؛ Citral، c & t؛ citral، mixofcisandtrans ؛ عدد 2303

CAS:

5392-40-5

مف:

C10H16O

ميغاواط:

152.23

اينكس:

226-394-6

فئات المنتجات:

ملف Mol:

5392-40-5.مول

نقطة الانصهار

<-10 درجة مئوية

نقطة الغليان

229 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة

0.888 جم / مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة بخار

5 (مقابل الهواء)

ضغط البخار

0.2 مم زئبق (200 درجة مئوية)

معامل الانكسار

n20 / D 1.488 (مضاءة)

FEMA

2303 | سيترال

Fp

215 درجة فهرنهايت

درجة الحرارة التخزين.

2-8 درجة مئوية

الذوبان

0.42 جم / لتر

شكل

سائل

اللون

عديم اللون إلى الأصفر الفاتح

حد الانفجار

4.3-9.9٪ (V)

الذوبان في الماء

عمليا قابل للذوبان

رقم JECFA

1225

ميرك

14،2322

BRN

1721871

المزيد:

مستقر. لكن يتمايز بسهولة. غير متوافق مع القلويات والعوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية. سريع الغضب. حساس للهواء والضوء.

مرجع قاعدة بيانات CAS

5392-40-5 (مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

السترال (5392-40-5)

نظام تسجيل المواد لوكالة حماية البيئة

السترال (5392-40-5)

رموز المخاطر

شي

بيانات المخاطر

38-43

بيانات السلامة

24 / 25-37

ريدادر

1760

WGK ألمانيا

1

RTECS

RG5075000

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

225 درجة مئوية

TSCA

نعم

رمز النظام المنسق

2912 19 00

فئة الخطر

8

مجموعة التعبئة

ثالثا

بيانات المواد الخطرة

5392-40-5 (بيانات المواد الخطرة)

تسمم

الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الفئران: 4.96 جم / كجم (Opdyke)

نظرة عامة

السترال (C10H16O) ، ويسمى أيضًا 3،7-ثنائي ميثيل -2،6-ثماني الأدينال ، وهو سائل أصفر شاحب ، ذو رائحة قوية من الليمون ، يحدث في الزيوت الأساسية للنباتات. إنه غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول (الكحول الإيثيلي) ، ثنائي إيثيل الأثير ، والزيوت المعدنية ، ويستخدم في العطور والمنكهات وفي صناعة المواد الكيميائية الأخرى. كيميائيا ، السترال هو خليط من اثنين من الألدهيدات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن مختلفة الهياكل.
تحليل محتوى
قم بوزن حوالي 1 جرام من العينة بدقة ، ثم قم بإجراء التحديد بواسطة طريقة الهيدروكسيلامين (OT-7 ، الطريقة الأولى) المستخدمة في تحديد الألدهيد والكيتون. العامل المكافئ (هـ) في الحساب هو 76.12.

تسمم

ADI 0 ~ 0.5 مغ / كغ (منظمة الأغذية والزراعة / منظمة الصحة العالمية ، 1994-). LD50 4960 مجم / كجم (جرذ ، عن طريق الفم) ؛ MNL 500 مجم / كجم.

حدود الاستخدام

FEMA (ملغم / كغم): مشروبات غازية 9.2 ؛ المشروبات الباردة 23 ؛ حلوى 41 ؛ المخبوزات 43 ؛ 170- أقراص

الخواص الكيميائية

سائل عديم اللون أو أصفر قليلاً ؛ نكهة الليمون القوية لا دوران بصري نقطة الغليان 228 درجة مئوية ؛ نقطة الوميض 92 درجة مئوية ؛
هناك رابطة الدول المستقلة وأيزومرات عبر اثنين. مع معالجة ثنائي كبريتيت الصوديوم ، تكون قابلية الذوبان في الأزومر ضئيلة ، في حين أن قابلية ذوبان الأيزومرات العابرة كبيرة جدًا ، لذلك يمكن فصل الأيزومرين.
Cis citral: الكثافة النسبية (d20) 0.8898 ، معامل الانكسار (nD20) 1.4891 ، نقطة الغليان 118 ~ 119 ƒ (2666Pa).
ترانس سيترال: الكثافة النسبية (d20) 0.8888 ، معامل الانكسار (nD20) 1.4891 ، نقطة الغليان 117 ~ 118 (2666Pa).
قابل للذوبان في الزيوت غير المتطايرة والزيوت المتطايرة والبروبيلين جليكول والإيثانول ؛ غير قابل للذوبان في الجلسرين والماء ؛ غير مستقر في الأحماض القلوية والقوية
المنتجات الطبيعية الموجودة في زيت عشب الليمون (70٪ إلى 80٪) ، زيت litsea cubeba (حوالي 70٪) ، زيت الليمون ، زيت الليمون الأبيض ، زيت أوراق الحمضيات ، إلخ.

تطبيق

السترال هي نكهة اصطناعية مسموح باستخدامها في الصين ، والتي يمكن استخدامها في تحضير الفراولة والتفاح والمشمش والبرتقال الحلو والليمون وغيرها من النكهات القائمة على الفاكهة. وفقا لاحتياجات الإنتاج العادية ، فإن كمية السترال المستخدمة في اللثة هي 1.70 مجم / كجم ؛ السلع المخبوزة 43 مجم / كجم ؛ حلوى 41 مجم / كجم ؛ مشروبات باردة 23 مجم / كجم ؛ المشروبات الغازية 9.2 مجم / كجم.
كما أنها تستخدم على نطاق واسع في منظفات غسل الصحون وعوامل النكهة للصابون وماء المرحاض. يمكن استخدام السترال كمواد خام لتخليق ميثيل أيونون وديهيدرو دمشقي. كمادة خام عضوية ، يمكن أيضًا تقليلها لتوليد سيترونيلول وكحول نيرول وجيرانول وتحويلها إلى ليمونيل. في صناعة المستحضرات الصيدلانية ، يمكن استخدامه لتصنيع فيتامين أ و هـ ، وأيضًا كمواد خام للكلوروفيل.

أسلوب الإنتاج

السترال الطبيعي موجود في زيت litsea cubeba (حوالي 80٪) ، زيت عشب الليمون (80٪) ، زيت ريحان القرنفل (65٪) ، زيت الليمون الحامض (35٪) وزيت الليمون. في الصناعة ، يمكن أن ينشأ السترال من الزيوت الأساسية الطبيعية ، أو يتم تحضيره بواسطة مادة كيميائية.
التخليق على أساس ميثيل هيبتينون كمادة خام
قام بروميد المغنيسيوم إيثوكسي أسيتيلين وميثيل هيبتينون بتفاعل التكثيف لتكوين 3،7-ثنائي ميثيل-1-إيثوكسي-3-هيدروكسي-6-أوكتين-1-ين ، والتي يتم هدرجة جزئيًا في وجود محفز لتوليد إينول إيثر. ثم يتحلل بالماء بحمض الفوسفوريك ويجفف للحصول على السترال ، مع عائد 68٪ محسوب بواسطة ميثيل هيبتينون. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن للأسيتيلين والميثيل هيبتينون إجراء تفاعل تكثيف لتشكيل نزع الهيدروجين لينالول ، والذي تم إعادة ترتيبه بعد ذلك في وجود تحفيز سلفون السيليكون عند 140 ~ 150 درجة مئوية في مذيب خامل للحصول على سيترال.
مشتق من زيت litsea cubeba (وهو الطريقة الرئيسية لإنتاج السترال في الصين)
أضف 30 كجم من زيت الكوبيبا المحتوي على حوالي 75٪ من السترال إلى خليط مع التقليب الجيد ، والذي تم تحضيره باستخدام 18 كجم من بيكربونات الصوديوم ، و 38 كجم من كبريتات الصوديوم وحوالي 165 كجم من الماء ، ثم التقليب المستمر لمدة 5 إلى 6 ساعات عند درجة حرارة الغرفة . بعد الوقوف بين عشية وضحاها من أجل التقسيم الطبقي ، عجلت السترال الصغرى في شكل التقريب. ثم تُغسل المعقد بكمية صغيرة من التولوين لإزالة الزيت وتجفيفها. ثم أضف 10٪ محلول هيدروكسيد الصوديوم لتحلل السترال في درجة حرارة الغرفة واستخلاصه بالبنزين. تم تقطير المستخلص أولاً عند ضغط جوي (80-82 درجة مئوية) لاستعادة البنزين ثم تم تقطيره تحت ضغط مخفض لتجميع أجزاء من 110-111 درجة مئوية (1.47 كيلو باسكال) للحصول على منتج نقي من 98٪ سيترال بكمية حوالي 15 إلى 16 كلغ.

الخواص الكيميائية

سائل أصفر فاتح متنقل برائحة تشبه الليمون

الخواص الكيميائية

يحدث السترال في صورة (2Z) - و (2E) - أيزومرات (citral a و b ، على التوالي) مماثلة للكحولات المقابلة ، geraniol و nerol: geranial (citral a) ، bp2.7 kPa118 - 119 ° C ، d20 0.8888 ، n20 د 1.4898 ؛ neral (citral b)، bp2.7 kPa 120 ° C، d200.8869، n20 D 1.4869. السترال الطبيعي هو دائمًا خليط من اثنين من الأيزومرات. يوجد في زيت عشب الليمون (حتى 85٪) وفي زيت Litsea cubeba (حتى 75٪) وبكميات قليلة في العديد من الزيوت الأساسية الأخرى السترال هو سوائل عديمة اللون إلى صفراء قليلاً ، مع رائحة تشبه الليمون.
نظرًا لأن السترال هو ألدهيد غير مشبع Î ± ، ² مع رابطة مزدوجة إضافية ، فهو شديد التفاعل وقد يخضع لتفاعلات مثل التدوير والبلمرة. يمكن الحصول على Geraniol و citronellol و 3،7-dimethyloctan-l-ol من السترال عن طريق الهدرجة التدريجية. يمكن تحويل السترال إلى عدد من مركبات الإضافة ؛ يمكن فصل الأيزومرات (Z) - و (E) عن طريق مركبات إضافة كبريتات الهيدروجين ، ويستخدم تكثيف مجموعات الميثيلين السترالية على نطاق صناعي في تخليق البسودوينونات ، وهي مواد أولية للأيونونات والفيتامينات.

الخواص الكيميائية

يحتوي السترال على رائحة قوية تشبه الليمون وطعمه الحلو والمر. من الناحية التجارية ، المنتج عبارة عن خليط من اثنين من الأيزومرات الهندسية - Î -citral و Î2-citral ، مما يثبط الأيزومرات المترابطة والعابرة بسبب موضع الرابطة المزدوجة.

الاستخدامات

السترال هو عامل منكه سائل ، لونه أصفر فاتح مع رائحة الحمضيات. يوجد في زيوت الليمون والليمون. عادة ما يتم الحصول عليها من الزيوت المحتوية على السترال بوسائل كيميائية ولكن يمكن أيضًا تحضيرها صناعياً. إنه زيوت قابلة للذوبان ، زيت معدني ، وبروبيلين جليكول. إنه مستقر إلى حد ما ويجب تخزينه في عبوات زجاجية أو قصدير أو مبطنة بالراتنج. يتم استخدامه في نكهات الليمون مع التطبيقات في الحلوى والمخبوزات والآيس كريم بسعر 20 إلى 40 جزء في المليون. كما يطلق عليه 2،6-ثنائي ميثيل-أوكتاديان-2-6-آل -8.

الاستخدامات

السترال هو عامل مضاد للميكروبات موجود في النباتات ذات النشاط المضاد للبكتيريا ضد بعض مسببات الأمراض الغذائية. كما أنه مركب عطري برائحة الليمون المميزة.

الاستخدامات

السترال هو مركب عطري موجود بشكل غير طبيعي يستخدم لتوفير عطر من نوع الليمون. السترال هو مكون من زيت الليمون وزيت الليمون وزيت الليمون وزيت الزنجبيل وزيت لويزة وغيرها من الزيوت الأساسية المشتقة من النباتات.

تجهيز

نظرًا لاستخدام السترال بكميات كبيرة كمواد أولية لتخليق فيتامين أ ، يتم إنتاجه صناعيًا على نطاق واسع. كما يتم عزل الكميات الصغيرة من الزيوت الأساسية.
1) العزل من الزيوت العطرية: يتم عزل السترال عن طريق التقطير من زيت الحشائش وزيت L. cubeba. إنه المكون الرئيسي لهذه الزيوت. 2) التخليق من geraniol: في الوقت الحالي ، أهم الإجراءات الاصطناعية هي إزالة الهيدروجين في مرحلة البخار وأكسدة مخاليط geraniol orgeraniol - nerol. يفضل نزع الهيدروجين التحفيزي تحت ضغط منخفض باستخدام محفزات النحاس.
3) التخليق من dehydrolinalool: يتم إنتاج Dehydrolinalool على نطاق كبير من 6-ميثيل -5-هيبتن-2-واحد والأسيتيلين ويمكن أن يكون متشابهًا إلى تسيترال في إنتاجية عالية بواسطة عدد من المحفزات. تشتمل المحفزات المفضلة على orthovanadates عضوي ، وأكسجين تريسليل عضوي ، ومحفز فاناديوم مع سيلانول مضاف إلى نظام التفاعل.
4) التخليق من الأيزوبيوتين والفورمالديهايد: 3-ميثيل -3-بيوتين-ل-أول ، يتم الحصول عليه من أيزوبيوتين وفورمالدهيد ، يتجانس لتشكيل 3-ميثيل- 2-بيوتين-لول ومع ذلك ، يتم تحويله أيضًا إلى 3-ميثيل -2 -لازمري عن طريق نزع الهيدروجين والأزمرة اللاحقة. في ظل الظروف الأيزوتروبية في وجود حمض النيتريك ، يشكل 3-ميثيل-2-بيوتين-ل-أول و 3-ميثيل-2-بوتينال أسيتال (كما هو موضح في الآتي) ، والذي يزيل جزيء واحد من 3-ميثيل-2-بيوتين-ل -ol في درجات حرارة عالية. يخضع إيثر enol الوسيط لإعادة ترتيب Claisen متبوعًا بإعادة ترتيب Cope لإعطاء سيترال في العائد الممتاز:
اليوم ، يتم تنفيذ هذا المسار على نطاق صناعي كبير جدًا في عملية التقطير التفاعلي المستمر.

تعريف

المواد التجارية عبارة عن خليط من أيزومرات Î ± و ².

قيم عتبة الرائحة

الاكتشاف عند 1.0٪: يتميز بقشر الليمون المقطر الشبيه بالليمون والحمضيات الألدهيدية الشديدة.

قيم عتبة الذوق

خصائص التذوق عند 5 جزء في المليون في 5٪ سكر و 0.1٪ كاليفورنيا: الليمون المميز والقشور والحمضيات والزهور الخضراء العصير مع الأوراق الخشبية والحلوى.

وصف عام

سائل صافٍ أصفر اللون برائحة الليمون. أقل كثافة من الماء وغير قابل للذوبان في الماء. سامة عن طريق الابتلاع. تستخدم لصنع مواد كيميائية أخرى.

تفاعلات الهواء والماء

غير قابل للذوبان في الماء.

الملف التفاعلي

السترال هو أنالدهيد. كثيرا ما تشارك الألدهيدات في تفاعلات التكثيف الذاتي أو البلمرة. هذه التفاعلات طاردة للحرارة. غالبا ما يتم تحفيزهم بالحمض. تتأكسد الألدهيدات بسهولة لإعطاء الأحماض الكربوكسيلية ، وتتولد الغازات القابلة للاشتعال و / أو الغازات السامة عن طريق توليفة من الألدهيدات مع مركبات الآزو ، والديازو ، وثانيوكربامات ، ونتريد ، ومواد اختزال قوية. يمكن أن تتفاعل الألدهيدات مع الهواء لتعطي أحماض البيروكسو الأولى ، وفي النهاية الأحماض الكربوكسيلية. يتم تنشيط تفاعلات الأكسدة التلقائية هذه عن طريق الضوء ، ويتم تحفيزها بواسطة أملاح المعادن الانتقالية ، ويتم تحفيزها تلقائيًا (يتم تحفيزها بواسطة نواتج التفاعل). إضافة المثبتات (مضادات الأكسدة) لشحنات الألدهيدات تؤخر عملية الأكسدة. يتفاعل السترال مع القلويات والأحماض القوية. يمكن أن يتشابه السترال بسهولة.

الخطر

مسرطنة مشكوك فيها.

خطر الحريق

السترال غير قابل للاحتراق.

الاتصال مسببات الحساسية

السترال هو عطر أنالديهيد ومكون منكه ، مزيج من أيزومرات رابطة الدول المستقلة (نيرال) وعبر (جرانيال). كعطر مثير للحساسية ، يجب ذكر السترال بالاسم في مستحضرات التجميل داخل الاتحاد الأوروبي.

صورة الأمان

معتدلة السمية عن طريق الطريق داخل الصفاق. معتدل السمية عن طريق الابتلاع. التأثيرات الإنجابية التجريبية. مهيج شديد للجلد البشري والتجريبي. تم الإبلاغ عن الطفرة. سائل قابل للاشتعال. عند تسخينها للتحلل ، فإنها تنبعث منها أبخرة دخان مخرش ومزعجة.

التوليف الكيميائي

عادة ما يتم عزل السترال عن الزيت المحتوي على السترال بوسائل كيميائية أو عن طريق التخليق الكيميائي (من β بينين ، أيزوبرين ، إلخ).

منتجات التحضير

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3،7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> ميثيلونون -> أيزوميثيبتين -> ثنائي هيدرو-بيتا-أيونوني -> حديد -> ألفا-إيزو-ميثيليونون -> بيتا داماسكينون -> 3،7-ثنائي ميثيل -2،6-أوكتاديينيتريل-> 1،1-Diethoxy-3،7-dimethylocta-2،6-diene -> 4- (2،2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> زيت الليمون -> 4 - (2،6،6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

مواد أولية

بيكربونات الصوديوم -> ثنائي سلفيت الصوديوم -> بولي أوكسي إيثيلين لوريل إيثر -> حمض الكبريت -> لينالول -> جيرانيول -> 1-أوكتين -> نيرول -> زيت الأوكالبتوس Citriodara -> زيت الليمون ، غرب الهند النوع -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> زيت Litsea cubeba -> زيت الريحان -> زيت الحمضيات -> زيت لويزة -> Hotrienol -> زيت ليميتا الحمضيات -> زيت أوراق الليمون