فانيلين

اسم المنتج:

فانيلين

المرادفات:

Vanillin cas: 121-33-5 ؛ EugenolEP Impurity H ؛ VANILLINE ؛ VANILLIC ALDEHYDE ؛ VANILLIN ؛ VANILLA ؛ VANILLINUM ؛ Vanilin

CAS:

121-33-5

مف:

C8H8O3

ميغاواط:

152.15

اينكس:

204-465-2

فئات المنتجات:

العطريات ؛ المواد الوسيطة والكيماويات الدقيقة ؛ المركبات الموصوفة بالنظائر ؛ المواد الكيميائية العضوية ؛ الألدهيدات ؛ الجزيئات الصغيرة النشطة بيولوجيًا ؛ اللبنات الأساسية ؛ C8 ؛ مركبات الكربونيل ؛ بيولوجيا الخلية ؛ التركيب الكيميائي ؛ لبنات البناء العضوية ؛ دستور الأدوية ؛ دستور الأدوية من الألف إلى الياء ؛ الإضافات الغذائية ؛ الأدوية ؛ المواد الغذائية و مضافات الأعلاف ؛ المواد الكيميائية الدقيقة والمتوسطة ؛ خامسًا ؛ المضادات الحيوية متعددة الأثير ؛ الكواشف التحليلية ؛ التحليل / اللوني ؛ بالتطبيق ؛ كواشف الاشتقاق ؛ كواشف الاشتقاق HPLC ؛ الكواشف المشتقة من HPLC ؛ بحوث التغذية ؛ المواد الكيميائية النباتية حسب النبات (الغذاء / التوابل / الأعشاب) ؛ اللقاح العضلي (عنب) ؛ Zingiber officinale (الزنجبيل) ؛ إضافات الغذاء والأعلاف ؛ الألدهيدات العطرية ومشتقاتها (المستبدلة) ؛ الكيمياء التحليلية ؛ بقع TLC ؛ إضافات الطعام والنكهات ؛ نكهة ؛ مثبطات

ملف Mol:

121-33-5.مول

نقطة الانصهار

81-83 درجة مئوية (مضاءة)

نقطة الغليان

170 درجة مئوية 15 ملم زئبق (مضاءة)

كثافة

1.06

كثافة بخار

5.3 (مقابل الهواء)

ضغط البخار

> 0.01 مم زئبق (25 درجة مئوية)

FEMA

3107 | فانيللين

معامل الانكسار

1.4850 (تقدير)

Fp

147 درجة مئوية

درجة الحرارة التخزين.

ثلاجة

الذوبان

الميثانول: 0.1 جم / مل ، صافي

شكل

مسحوق بلوري

pka

pKa 7.396 ± 0.004 (H2OI = 0.00 t = 25.0 ± 1.0) (موثوق)

اللون

أبيض إلى أصفر باهت

PH

4.3 (10 جم / لتر ، H2O ، 20)

الذوبان في الماء

10 جم / لتر (25 درجة مئوية)

حساس

حساس للهواء والضوء

ميرك

149932

رقم JECFA

889

BRN

472792

المزيد:

مستقر. قد يتغير لونه عند التعرض للضوء. حساس للرطوبة. غير متوافق مع عوامل الأكسدة القوية ، حمض البيركلوريك.

مرجع قاعدة بيانات CAS

121-33-5 (مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

بنزالديهايد 4-هيدروكسي -3 ميثوكسي- (121-33-5)

نظام تسجيل المواد لوكالة حماية البيئة

فانيلين (121-33-5)

رموز المخاطر

Xn ، شي

بيانات المخاطر

22-36 / 37 / 38-36

بيانات السلامة

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

ريدادر

رقم الأمم المتحدة 2924 3/8 / PG II

WGK ألمانيا

1

RTECS

YW5775000

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

> 400 درجة مئوية

TSCA

نعم

فئة الخطر

3/8

مجموعة التعبئة

II

رمز النظام المنسق

29124100

بيانات المواد الخطرة

121-33-5 (بيانات المواد الخطرة)

تسمم

الجرعة المميتة النصفية عن طريق الفم في الفئران ، وخنازير غينيا: 1580 ، 1400 مغ / كغ (جينر)

العمل والاستخدام

النكهات: عامل النكهة الصالحة للأكل بالفانيلين ، برائحة الفانيليا والرغبة القوية في عطور الحليب ، هو مادة خام مهمة ولا غنى عنها لصناعة المضافات الغذائية ، ويستخدم على نطاق واسع في كل حاجة لزيادة نكهة نكهة الحليب في الأطعمة ، مثل الكعك والمشروبات الباردة والشوكولاتة ، الحلوى ، البسكويت ، المكرونة سريعة التحضير ، الخبز والتبغ ، نكهة الخمور ، معجون الأسنان ، الصابون ، مستحضرات التجميل ، العطور ، الآيس كريم ، المشروبات ومستحضرات التجميل تلعب رائحة ونكهة. كما يمكن استخدامه للصابون ومعجون الأسنان والعطور والمطاط والبلاستيك والمنتجات الصيدلانية. يتوافق مع معيار FCCIV.

تسمم

AD هو 0 ~ 10mg / kg (FAO / WHO، 1994).
LD50 هو 1.58 جم / كجم (جرذ ، عن طريق الفم).
MNL هو 1 جم / كجم (جرذ ، عن طريق الفم).
GRAS (ادارة الاغذية والعقاقير ، 182.602000).
وفقًا للجنة خبراء الاتحاد الأوروبي في 24 فبراير ، فإن التقارير تشير إلى أن الجرعة العالية يمكن أن تسبب الصداع والغثيان والقيء وصعوبة في التنفس وحتى تلف الكبد والكلى ، لذلك يناقشون تحديد جرعة أقل مسموح بها.

استخدام محدود

FEMA (مجم / كجم): مشروبات غازية 63 ؛ برد 95 حلوى 200 ؛ طعام الخبز 220 ؛ فئة بودنغ 120 ، علكة ، 270 ؛ شوكولاتة 970 ؛ طبقة تزيين 150 ؛ مارجرين 0.20 ؛ شراب 330 ~ 20000.
وفقا لشروط منظمة الأغذية والزراعة / منظمة الصحة العالمية: الكمية المسموح بها هي 70 مجم / كجم للأغذية السريعة ، من أغذية الأطفال المعلبة والحبوب (1992).

خاصية كيميائية

إبرة بلورة بيضاء ، برائحة عطرة. قابل للذوبان في الماء 125 مرة ، 20 مرة من إيثيلين جلايكول و 2 مرات من 95٪ إيثانول ، غير قابل للذوبان في الكلوروفورم.

الخواص الكيميائية

الفانيلين له رائحة كريمية تشبه الفانيليا مع طعم حلو للغاية.

الخواص الكيميائية

إبر بيضاء بلورية. رائحة حلوة. قابل للذوبان في 125 جزء من الماء ، في 20 جزء من الجلسرين ، وفي جزأين 95٪ كحول ؛ قابل للذوبان في الكلوروفورم والأثير. سريع الغضب.

الخواص الكيميائية

إبر بلورية بيضاء أو كريمية أو مسحوق برائحة الفانيليا المميزة ومذاق النكهة.

حادثة

يحدث الفانيلين على نطاق واسع في الطبيعة. تم الإبلاغ عنه في الزيت العطري لـ Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) ، في البنزوين ، بلسم بيرو ، زيت برعم القرنفل و بشكل رئيسي قرون الفانيليا (Vanilla planifolia ، V. tahitensis ، V. pompona) ؛ يزرع أكثر من 40 نوعًا من الفانيليا ؛ الفانيلين موجود أيضًا في النباتات مثل الجلوكوز والفانيلين. تم العثور عليها في الجوافة ، وفاكهة فيوا ، والعديد من التوت ، والهليون ، والثوم المعمر ، والقرفة ، والزنجبيل ، وزيت النعناع ، وجوزة الطيب ، والخبز الهش والجاودار ، والزبدة ، والحليب ، والأسماك الخالية من الدهون ، ولحم الخنزير المقدد ، والبيرة ، والكونياك ، والويسكي ، والشيري ، نبيذ العنب ، الروم ، الكاكاو ، القهوة ، الشاي ، الشعير المحمص ، الفشار ، دقيق الشوفان ، كلاودبيري ، فاكهة الباشن ، الفاصوليا ، التمر الهندي ، الشبت والبذور ، الساكي ، زيت الذرة ، الشعير ، نبتة البلسان ، البلسان ، اسكدنيا ، بوربون وتاهيتي الفانيليا وجذر الهندباء.

الاستخدامات

الفانيلين هو نكهة مصنوعة من الفانيليا الاصطناعية أو الاصطناعية التي يمكن اشتقاقها من اللجنين من سوائل كبريتات مصل اللبن ومعالجتها صناعياً من غاياكول وأوجينول. المنتج ذو الصلة ، إيثيل فانيلين ، لديه ثلاث مرات ونصف قوة نكهة الفانيلين. يشير الفانيلين أيضًا إلى مكون النكهة الأساسي في الفانيليا ، والذي يتم الحصول عليه عن طريق الاستخراج من حبوب الفانيليا. يستخدم الفانيلين كبديل لمستخلص الفانيليا ، مع التطبيق في الآيس كريم ، والحلويات ، والمخبوزات ، والمشروبات عند 60 إلى 220 جزء في المليون.

الاستخدامات

كاشف وسيط تحليلي.

الاستخدامات

مساعدات دوائية (نكهة). كعامل منكه في صناعة الحلويات والمشروبات والأطعمة وعلف الحيوانات. رائحة ونكهة في مستحضرات التجميل. كاشف للتوليف. مصدر L-dopa.

الاستخدامات

المكون الأساسي لمستخلص حبوب الفانيليا.

الاستخدامات

الفانيلين المسمى: يتواجد بشكل طبيعي في مجموعة متنوعة من الأطعمة والنباتات مثل الأوركيد. المصدر التجاري الرئيسي للفانيلين الطبيعي هو من مستخلص حبوب الفانيليا. يتم إنتاجه صناعياً بكميات كبيرة من المنتجات الثانوية القائمة على اللجنين للعمليات الورقية أو من الجوايكول.

تعريف

ChEBI: عضو من فئة البنزالديهايدات يحمل بدائل الميثوكسي والهيدروكسي في الموضعين 3 و 4 على التوالي.

أساليب الانتاج

يوجد الفانيلين بشكل طبيعي في العديد من الزيوت الأساسية وخاصة في قرون Vanillaplanifolia و Vanilla tahitensis. صناعيًا ، يتم تحضير الفانيلين من اللجنين ، والذي يتم الحصول عليه من نفايات الكبريتيت الناتجة أثناء تصنيع الورق. يتم معالجة اللجنين بالقلويات عند درجة حرارة وضغط مرتفعين ، في وجود عامل مساعد ، لتكوين خليط معقد من المنتجات التي يتم عزل الفانيلين منها. ثم يتم تنقية الفانيلين عن طريق إعادة التبلور المتتالية.
يمكن أيضًا تحضير الفانيلين صناعياً عن طريق التكثيف ، في قلوي ضعيف ، لزيادة طفيفة من الغاياكول مع حمض الجليوكسيليك في درجة حرارة الغرفة. هناك محلول قلوي ، يحتوي على 4- حمض هيدروكسي -3 ميثوكسيمانديليك مؤكسد في الهواء ، في وجود محفز ، ويتم الحصول على الفانيلين عن طريق التحميض ونزع الكربوكسيل المتزامن. ثم يتم تنقية الفانيلين عن طريق إعادة التبلور المتتالية.

تكوين

بالإضافة إلى التوفانيلين (حوالي 3٪) ، تحتوي الفانيليا على مبادئ عطرية أخرى: الفانيلين ، البيبيرونال ، الأوجينول ، الجلوكوفانيلين ، حمض الفانيليك ، حمض الأنيسيك والأنيسالديهيد. على الرغم من ارتباط الفانيلين برائحة النبات المميزة ، إلا أن جودة حبوب الفانيليا لا ترتبط بمحتوى الفانيلين. تحتوي حبوب بوربون على كمية عالية من الفانيلين مقارنة بالفاصوليا المكسيكية وتاهيتي.

قيم عتبة الرائحة

الكشف: 29 جزء في البليون إلى 1.6 جزء في المليون ؛ الاعتراف: 4 جزء في المليون

قيم عتبة الذوق

خصائص التذوق عند 10 جزء في المليون: حلو ، نموذجي يشبه الفانيليا ، أعشاب من الفصيلة الخبازية ، دسم الكومارين ، كاراميل مع فارق بسيط مسحوق.

تفاعلات الهواء والماء

يتأكسد ببطء عند التعرض للهواء. . قليل الذوبان في الماء.

الملف التفاعلي

يمكن أن يتفاعل الفانيلين بعنف مع Br2 ، HClO4 ، بوتاسيوم ثلاثي بوتوكسيد ، (ثلاثي كلورو بنزين + هيدروكسيد الصوديوم) ، (حمض الفورميك + Tl (NO3) 3). . الفانيلين هو ألدهيد. تتأكسد الألدهيدات بشكل سريع لتعطي أحماض كربوكسيلية. تتولد الغازات القابلة للاشتعال و / أو السامة عن طريق توليفة من الألدهيدات مع مركبات الآزو ، ومركبات الديازو ، وثنائي الكربونات الكربونية ، والنتريد ، وعوامل الاختزال القوية. يمكن أن تتفاعل الألدهيدات مع الهواء لإعطاء أحماض البيروكسو الأولى ، وفي النهاية الأحماض الكربوكسيلية. يتم تنشيط تفاعلات الأكسدة هذه بواسطة الضوء ، ويتم تحفيزها بواسطة أملاح المعادن الانتقالية ، وتكون ذاتية التحفيز (يتم تحفيزها بواسطة نواتج التفاعل).

خطر الحريق

لا تتوفر بيانات نقطة الوميض لـ Vanillin ، ولكن من المحتمل أن يكون Vanillin قابل للاحتراق.

صورة الأمان

سمية معتدلة عن طريق الضخ ، والطرق داخل الصفاق ، وتحت الجلد ، والوريد. تأثيرات الإنجاب التجريبية. ذكرت بيانات طفرة بشرية. يمكن أن تتفاعل بعنف مع Br2 ، HClO4 ، البوتاسيوم - ثلاثي بوتوكسيد ، ثلاثي - كلوروبنزين + هيدروكسيد الصوديوم ، حمض الفورميك + نترات الثاليوم. عند تسخينها لتتحلل ، تنبعث منها دخان شديد وأبخرة مزعجة. انظر أيضا ALDEHYDES.

التوليف الكيميائي

من نفايات (خمور) صناعة لب الخشب ؛ يتم استخلاص الفانيلين مع ما بعد تشبع البنزين من سائل نفايات الكبريتيت مع ثاني أكسيد الكربون. يُشتق الفانيلين أيضًا بشكل طبيعي من خلال التخمير.

تخزين

يتأكسد الفانيلين ببطء في الهواء الرطب ويتأثر بالضوء.
تتحلل محاليل الفانيلين في الإيثانول سريعًا في الضوء لإعطاء محلول مرير قليلاً ذي اللون الأصفر من 6،6 - ثنائي هيدروكسي - 5،5 - ثنائي ميثوكسي - 1،1 - ثنائي الفينيل - 3،3 - ديكاربالدهيد. تتحلل المحاليل القلوية أيضًا بسرعة لإعطاء محلول بني اللون. ومع ذلك ، يمكن إنتاج المحاليل المستقرة لعدة أشهر عن طريق إضافة ميتابيسلفيت الصوديوم 0.2٪ وزن / حجم كمضاد أكسدة.
يجب تخزين المواد السائبة في حاوية مغلقة جيدًا ، محمية من الضوء ، في مكان بارد وجاف.

طرق التنقية

بلورة الفانيلين من الماء أو EtOH المائي ، أو بالتقطير في وسط مفرغ. [Beilstein 8 IV1763.]

عدم التوافق

غير متوافق مع الأسيتون ، مكونًا مركبًا زاهي اللون. مركب غير قابل للذوبان عمليا في الإيثانول يتشكل مع الجلسرين.

الوضع التنظيمي

تم إدراج GRAS في قاعدة بيانات FDA للمكونات غير النشطة (المحاليل الفموية والمعلقات والشراب والأقراص). مشمول في الأدوية غير الوريدية المرخصة في المملكة المتحدة. مدرج في القائمة الكندية للمكونات غير الطبية المقبولة.

مواد أولية

هيدروكسيد الصوديوم -> حمض الهيدروكلوريك -> حامض الكبريتيك -> كربونات الصوديوم -> كلوروفورم -> فينول -> N ، N-Dimethylaniline -> Hexamethylenetetramine -> هيدروكسيد الكالسيوم -> كلورال -> N - ميثيلانيلين -> o- أنيسيدين -> حمض الكبريت -> حمض الجليوكسيليك -> Guaiacol -> يوجينول -> حمض بنزين سلفونيك -> حمض ليجنوسولفونيك ، ملح الكالسيوم -> سافروول -> LIGNIN ، ALKALI- -> ديميثيلانيلين -> مستخلص الفانيليا -> اللجنين سلفونات

منتجات التحضير

3-ميثيل -1-بوتانول-> (3R ، 4S) -1-بنزويل -3 (1-ميثوكسي-1-ميثيلثوكسي) -4-فينيل-2-أزيتيدينون-> 3-O-Methyldopamine hydrochloride- > 3-Iodo-4،5-dimethoxybenzaldehyde -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN -> الكركمين -> Veratraldehyde -> 3-Methoxysalicylaldehyde -> 3،4،5-Trimethoxybenzaldehyde-- > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1،2،4-Trimethoxybenzene -> Diaveridine -> 4- [ (2-كلورو-6-فلوروبينزيل) أوكسى] -3-ميثوكسي بنزالدهيد-> دوبامين-> 1- (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي فينيل) -2-نيتروثينيل-> تير-بوتيل 4-فورثيل-فين 2-ميثيل. ONATE ، 99 -> 2،3-Dimethoxybenzaldehyde -> زيت الليمون ، النوع الغربي الهندي -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> مستخلص الفانيليا -> 2،4،5-Trimethoxynitrobenzene- -> 2،3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> حمض الفيروليك العابر -> 4-Hydroxy-3-methoxybenzylaminehydrochloride -> 5-بروموفانيلين-> 3،4-حمض ثنائي هيدروكسي بنزويك -> 4- (2-أمينو-إيثيل) -2-ميثوكسي-فينول-> سيترونيل بروبيونات-> 5-هيدروكسي فانيلين-> ب- (3،4-ديميثوكسيف) ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> صيغة السيترونيل