ميثيل ديهيدروجاسمونيت

اسم المنتج:

ميثيل ثنائي هيدروجاسمونيت

المرادفات:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester ؛ Cyclopentaneaceticacid ، 3-oxo-2-pentyl- ، methylester ؛ hedione ؛ CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE ؛ (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-aceticacid methyl ester ؛ ميثيل ثنائي هيدروجاسمونات (رابطة الدول المستقلة وعبر خليط) ؛ METHYLDIHYDROJASMONATE HC.

CAS:

24851-98-7

مف:

C13H22O3

ميغاواط:

226.31

اينكس:

246-495-9

فئات المنتجات:

القوائم الأبجدية ؛ النكهات والعطور ؛ كمادة كيميائية عطرية لاستخدام النكهات والعطور والتطبيقات الأخرى ؛ مثبطات ؛ M-N

ملف Mol:

24851-98-7.مول

نقطة الغليان

110 درجة مئوية 0.2 مم زئبق (مضاءة)

كثافة

0.998 جم / مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)

FEMA

3408 | ميثيل ديهيدروجاسمونات

معامل الانكسار

n20 / D 1.459 (مضاءة)

Fp

> 230 درجة فهرنهايت

الذوبان

H2O: غير قابل للذوبان

الذوبان في الماء

399.8 ملجم / لتر (25 درجة مئوية)

رقم JECFA

1898

ميرك

146052

إنشي

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

مرجع قاعدة بيانات CAS

24851-98-7 (مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

حمض سيكلوبنتانيسيتيك ، 3-أوكسو -2-بنتيل- ، إستر الميثيل (24851-98-7)

نظام تسجيل المواد لوكالة حماية البيئة

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

بيانات السلامة

23-24 / 25

WGK ألمانيا

2

RTECS

GY2453800

رمز النظام المنسق

29183000

تسمم

LD50 (جم / كجم):> 5 شفويا في الفئران ؛ > 5 جلديا في الأرانب (Food Chem. Toxicol.)

وصف

ميثيل ديهيدروجاسمونيت له رائحة زهرية قوية تشبه الياسمين ورائحة الفواكه إلى حد ما. هذا هو المكون العطري في زيت الياسمين (Jasminum gradiflorumL.). يمكن تحضيره عن طريق تكثيف 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one withethyl malonate ، متبوعًا بالتحلل المائي ، ونزع الكربوكسيل ، والمثيلة.

الخواص الكيميائية

ميثيل ديهيدروجاسمونيت له رائحة زهرية قوية تشبه الياسمين ورائحة فاكهية إلى حد ما. هذا المركب هو الرائحة [1] المكون الشرطي لزيت الياسمين (Jasminum gradiflorum L.)

الخواص الكيميائية

Methyldihydrojasmonate هو عطر الياسمين الذي يرتبط ارتباطًا وثيقًا بميثيل جاسمونيت ، والذي يوجد في زيت الياسمين. تم التعرف على ميثيل ديهيدروجاسمونيت في الشاي. وهو سائل ذو رائحة زهرية نموذجية تشبه الياسمين.
تم تحضير ميثيل ثنائي هيدروجاسمونيت بواسطة مايكل بإضافة حامض مالونيك إلى 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one ، متبوعًا بالتحلل المائي ونزع الكربوكسيل الناتج عن (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonate ، واسترة (2-pentyl-3). -oxocyclopentyl) acetic acid [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one يتم تحضيره بواسطة تكاثف ألدول بين كلوبنتانون وفاليرالديهيد وأزمرة لاحقة لما ينتج 2- بنتيل إيدين سيكلوبنتانون أو عن طريق محفز بالبلاديوم -بوكسيل بوكسيل 1-كاربوكسيل ألدول .
يمكن أيضًا تحقيق عملية ديلوكوكسي كاربونيل للمالونات مباشرة بالماء عند درجة حرارة مرتفعة.
يتكون الميثيل ثنائي هيدروجاسمونيت من الجودة المذكورة أعلاه من خليط توازن 9: 1 من الأيزومرات العابرة ورابطة الدول المستقلة. ومع ذلك ، فإن methylcisdihydrojasmonate هو الأيزومر الأكثر كثافة ، مع عتبة أقل بحوالي 20 مرة من عتبة trans-isomer. لذلك ، يتم أيضًا تسويق صفات ميثيل ديهيدروجاسمونات مع أجزاء غنية من أيزومر رابطة الدول المستقلة.
هذه المنتجات "عالية الجودة" عبارة عن سوائل عديمة اللون ذات طابع الياسمين القوي للغاية ، وقد تحتوي الصفات التجارية المختلفة على كميات مختلفة من الأيزومر رابطة الدول المستقلة.
يعتبر ثنائي هيدرو جاسمونات الميثيل عالي الارتباط مادة قيّمة في العطور الدقيقة ، لكنه يعاني من مشاكل في الاستقرار بسبب ميله إلى التشابك في خليط التوازن ، وبالتالي ، له استخدام محدود فقط في تطبيقات العطور الأخرى.
يمكن إنتاج ثنائي هيدرو جاسمونات الميثيل عالي رابطة الدول المستقلة من خليط التوازن باستخدام تقنيات التقطير الخاصة التي تتأثر فيها المشابهات بفعل تفاعل كربونات الصوديوم. يمكن أيضًا الحصول على نسبة عالية من ثنائي هيدروجين الميثيل رابطة الدول المستقلة عن طريق هدرجة ميثيل ديهيدرودي هيدروجاسمونيت ، والذي يمكن الوصول إليه من 1 (2-فيوريل) -هكسانول عن طريق إعادة الترتيب ، والأزمرة ، والأثير ، والتكثيف باستخدام ثنائي ميثيل مالونات.
للحصول على مناهج اصطناعية انتقائية أخرى ، انظر المراجعة
من بين جميع الأيزومرات الممكنة ، يمتلك الأيزومر (+) - (1R) -cis-isomer معظم رائحة الياسمين المميزة والمكثفة ، لذلك تم تطوير عملية مجدية صناعيًا لإنتاج ميثيل ثنائي هيدروجاسمونيت مع جزء كبير من هذا الايزومر. تشتمل العملية على التحفيز الهيدروجين للحمض الحلقي المقابل في وجود مركب الروثينيوم (II) مع روابط مراوان وأسترة لاحقة.
يستخدم ميثيل ديهيدروجازمونيت في صناعة العطور لعطور الأزهار ، وخاصة في أنواع الياسمين.

تجهيز

عن طريق تكثيف 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one مع إيثيل مالونات ، متبوعًا بالتحلل المائي ونزع الكربوكسيل والميثلة

قيم عتبة الذوق

خصائص التذوق عند 20 جزء في المليون: الحلو والزهور والحمضيات والفواكه والتوت مع حواشي فروتي السفلية.

اسم تجاري

Claigeon & reg؛، Cepionate & reg؛ (Nippon Zeon)، Hedione & reg؛، Hedione & reg؛ HC (Firmenich)، Kharismal & reg؛ (IFF).

مواد أولية

سيكلوبنتانون -> فاليرالدهيد