ميثيل ديهيدروجاسمونات

اسم المنتج:

ميثيل ثنائي هيدروجازمونيت

المرادفات:

3-أوكسو-2-بنتيل-سيكلوبنتانياسيتيكاسيميثيلستر؛حمض سيكلوبنتانياسيتيكاسي، 3-أوكسو-2-بنتيل-،ميثيلستر؛هيديون؛سيبيونات الملقب ب. ميثيل EPI-ثنائي هيدروجازمونيت؛(3-أوكسو-2-بنتيل-سيكلوبنتيل)-أسيتيك حمض استر الميثيل؛ ميثيل ديهيدروجاسمونات (خليط رابطة الدول المستقلة وعبر)؛ الميثيل ثنائي هيدروجازمونيت HC؛(2-بنتيل-3-أوكسوسيكلوبينتيل)الخليك حمض ميثيل استر

كاس:

24851-98-7

مف:

C13H22O3

ميغاواط:

226.31

اينكس:

246-495-9

فئات المنتجات:

قوائم أبجدية؛ النكهات والعطور؛ كمواد كيميائية عطرية للاستخدام في النكهة والعطور والتطبيقات الأخرى؛المثبطات؛M-N

ملف مول:

24851-98-7.مول

نقطة الغليان 

110 درجة مئوية 0.2 ملم زئبق (مضاءة)

كثافة 

0.998 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)

الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA). 

3408 | ميثيل ثنائي هيدروجازمونيت

معامل الانكسار 

ن20/د 1.459 (مضاءة)

فب 

>230 درجة فهرنهايت

الذوبان 

ماء: غير قابلة للذوبان

الذوبان في الماء 

399.8 ملجم/لتر (25 درجة مئوية)

رقم لجنة الخبراء المشتركة

1898

ميرك 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

مرجع قاعدة بيانات CAS

24851-98-7(مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

حمض السيكلوبنتانيتيك, 3-أوكسو-2-بنتيل-، ميثيل إستر (24851-98-7)

نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA).

الميثيل 3-أوكسو-2-بنتيل-سيكلوبنتانيسيتات (24851-98-7)

بيانات السلامة 

23-24/25

دبليو جي كيه ألمانيا 

2

RTECS 

GY2453800

رمز النظام المنسق 

29183000

سمية

الجرعة المميتة 50 (جم/كجم): >5 عن طريق الفم في الفئران. >5 عن طريق الجلد في الأرانب (الكيمياء الغذائية، السمية.)

وصف

الميثيل يحتوي ثنائي هيدروجازمونيت على رائحة زهرية حلوة قوية، تشبه الياسمين، فاكهية إلى حد ما رائحة. هذا هو المكون ذو الرائحة في زيت الياسمين (Jasminum gradiflorum ل.). يمكن تحضيره بتكثيف 2-بنتيل-2-سيكلوبنتين-ل-واحد مع إيثيل مالونات، يليه التحلل المائي، ونزع الكربوكسيل، والميثيل.

الخواص الكيميائية

الميثيل يحتوي ثنائي هيدروجازمونيت على رائحة زهرية حلوة قوية، تشبه الياسمين، فاكهية إلى حد ما رائحة. هذا المركب هو الرائحة[1] المكونة للحديد زيت الياسمين (Jasminum gradiflorum L.)

الخواص الكيميائية

الميثيل ديهيدروجاسموناتي هو عطر الياسمين الذي يرتبط ارتباطًا وثيقًا بالميثيل الجاسمونات، والذي يتواجد في زيت الياسمين. وكان ثنائي هيدروجازمونيت الميثيل المحددة في الشاي. إنه سائل ذو زهر فاكهي نموذجي يشبه الياسمين رائحة.
يتم تحضير ميثيل ثنائي هيدروجازمونيت بإضافة مايكل لحمض المالونيك استرات إلى 2-بنتيل-2-سيكلوبنتين-ل-واحد، يليها التحلل المائي و نزع الكربوكسيل من المالونات (2-بنتيل-3-أوكسوسيكلوبينتيل) الناتجة، و أسترة حمض الأسيتيك (2-بنتيل-3-أوكسوسيكلوبينتيل) [304]. يتم تحضير 2-بنتيل-2-سيكلوبنتين-1-ون بتكثيف الألدول بين السيكلوبنتانون والفاليرالدهيد والأيزومرة اللاحقة لل الناتج 2- بنتيليدين حلقي البنتانون أو بواسطة البلاديوم المحفز نزع الكربوكسيل من الأليل 2-أوكسو-1-بنتيل سيكلوبنتان كاربوكسيلات.
يمكن أيضًا إجراء عملية Dealkoxycarbonylation للمالونات مباشرة باستخدام الماء عند درجة حرارة مرتفعة.
ويتكون ميثيل ثنائي هيدروجاسمونات النوعية المذكورة من نسبة 9 : 1 خليط التوازن من الأيزومرات العابرة ورابطة الدول المستقلة. ومع ذلك، الميثيل Cisdihydrojasmonate هو الأيزومر الأكثر كثافة، مع عتبة تبلغ حوالي 20 مرة أقل من الأيزومر العابر. ولذلك الميثيل كما أن صفات ثنائي هيدروجاسمونيت مع الأجزاء المخصبة من أيزومر رابطة الدول المستقلة هي أيضًا تسويقها.
هذه المنتجات "عالية رابطة الدول المستقلة" هي سوائل عديمة اللون ذات قوة كبيرة للغاية شخصية الياسمين. وقد تحتوي على صفات تجارية مختلفة كميات من رابطة الدول المستقلة ايسومر.
يعتبر ثنائي هيدروجازمونيت الميثيل عالي رابطة الدول المستقلة مادة قيمة في العطور الفاخرة لكنه يعاني من مشاكل الاستقرار بسبب ميله إلى الأيزومرة في خليط متوازن، وبالتالي، له استخدام محدود فقط في صناعة العطور الأخرى التطبيقات.
يمكن إنتاج ثنائي هيدروجاسمونات الميثيل عالي رابطة الدول المستقلة من خليط التوازن بواسطة تقنيات التقطير الخاصة التي تتم فيها الأيزومرة بواسطة عمل كربونات الصوديوم . نسبة عالية من رابطة الدول المستقلة ميثيل ديهيدروجاسمونات ويمكن الحصول عليه أيضًا عن طريق هدرجة ميثيل ديهيدرودي هيدروجازمونيت، والذي يمكن الوصول إليه من 1(2-فوريل)-هكسانول عن طريق إعادة الترتيب، والأيزومرة، الأثير والتكثيف مع ثنائي ميثيل مالونات.
للاطلاع على الأساليب الاصطناعية الانتقائية المجسمة الأخرى، راجع المراجعة.
من بين جميع الأيزومرات الممكنة، يمتلك الأيزومر (+)-(1R)-cis-الأكثر رائحة الياسمين المميزة والمكثفة، لذلك فهي مجدية صناعياً عملية لإنتاج ثنائي هيدروجازمونيت الميثيل بنسبة عالية وقد تم تطوير هذا الايزومر. تشتمل العملية على المادة الحفزية هدرجة حمض السيكلوبنتين أسيتيك المقابل في وجود مجمع الروثينيوم (II) مع بروابط مراوانية والأسترة اللاحقة.
يستخدم ثنائي هيدروجازمونيت الميثيل في صناعة العطور لعطور الأزهار، وخاصة في أنواع الياسمين.

تحضير

عن طريق التكثيف 2-بنتيل-2-سيكلوبنتين-1-واحد مع إيثيل مالونات، يليه التحلل المائي، نزع الكربوكسيل والميثيل

قيم عتبة الذوق

ذوق الخصائص عند 20 جزء في المليون: حلوة، زهرية، حمضية، فاكهية، وتوتية ملاحظات توتي فروتي.

الاسم التجاري

كليجيون®, سيبيونات® (نيبون زيون)، هيديون®، هيديون® إتش سي (فيرمينيتش)، خاريزمال® (IFF).

مواد خام

سيكلوبنتانون -> فاليرالدهيد