جيرانيول

اسم المنتج:

جيرانيول

المرادفات:

3،7-ديميثيل-2،6-أوكتاديين-1-OL؛ 3،7-ديميثيل-2،6-أوكتاديين-1-OL؛ 3،7-ديميثيل-ترانس-2،6-أوكتاديين-1-OL؛ تيمتيك-BB SBB007719؛ ترانس-3،7-ديميثيل-2،6-أوكتاديان-1-OL؛(2E)-3،7-ثنائي ميثيل-2،6-أوكتاديان-1-ol؛(E)-3,7-ثنائي ميثيل-2,6-أوكتاديان-1-ol (جيرانيول)؛(E)-3,7-ثنائي ميثيل-2,6-أوكتاديكس-1-ol

كاس:

106-24-1

مف:

C10H18O

ميغاواط:

154.25

اينكس:

203-377-1

ملف مول:

106-24-1.مول

نقطة الانصهار 

-15 درجة مئوية

نقطة الغليان 

229-230 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة 

0.879 جم/مل عند 20 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة البخار 

5.31 (مقابل الهواء)

ضغط البخار 

~0.2 ملم زئبق (20 درجة مئوية)

الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA). 

2507 | جيرانيول

معامل الانكسار 

ن20/د 1.474 (مضاءة)

فب 

216 درجة فهرنهايت

درجة حرارة التخزين 

2-8 درجة مئوية

الذوبان 

الماء: قابل للذوبان 0.1 جم / لتر عند 25 درجة مئوية

استمارة 

سائل

pka

14.45 ± 0.10 (متوقع)

الجاذبية النوعية

0.878～0.885 (20/4 درجة مئوية)

لون 

واضح عديم اللون ل أصفر شاحب

الذوبان في الماء 

عمليا غير قابل للذوبان

رقم لجنة الخبراء المشتركة

1223

ميرك 

14,4403

بي آر إن 

1722456

استقرار:

مستقر. قابل للاحتراق. غير متوافق مع العوامل المؤكسدة القوية.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

مرجع قاعدة بيانات CAS

106-24-1(مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

2,6-أوكتاديان-1-أول، 3,7-ثنائي ميثيل-، (هـ)-(106-24-1)

نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA).

عبر جيرانيول (106-24-1)

رموز المخاطر 

شي

بيانات المخاطر 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

بيانات السلامة 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

ريدادر 

UN1230 - الفئة 3 - PG 2 - محلول الميثانول

دبليو جي كيه ألمانيا 

1

RTECS 

RG5830000

ملاحظة المخاطر 

مهيج

تسكا 

نعم

رمز النظام المنسق 

29052900

بيانات المواد الخطرة

106-24-1(بيانات المواد الخطرة)

وصف

جيرانيول هو نوع من monoterpenoid وكذلك الكحول. وهي موجودة بشكل رئيسي في الزيوت النباتية مثل كزيت الورد، وزيت بالماروزا، وزيت السترونيلا. ويمكن العثور عليها أيضًا في النباتات مثل إبرة الراعي والليمون. لها رائحة تشبه الورد وهي ولذلك يستخدم في العطور بالإضافة إلى العديد من أنواع النكهات مثل الخوخ، التوت، الجريب فروت، التفاح الأحمر، البرقوق، الليمون، البرتقال، الليمون، والتوت. يتم استخدام تطبيق رئيسي آخر للجيرانيول كفعال طارد الحشرات النباتي لعلاج البعوض والذباب المنزلي ومستقر الذباب والصراصير والنمل الناري والبراغيث والقراد النجم الوحيد. على الجانب الآخر، رائحته يمكن أن تجذب النحل أيضًا.

مراجع

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

وصف

جيرانيول لديه رائحة مميزة تشبه الورد. يمكن تحضير الجيرانيول بشكل جزئي التقطير من تلك الزيوت العطرية الغنية بالجيرانيول، أو صناعيًا من ميرسين. لا يمكن تصنيف الجيرانيول التجاري وفقًا له محتوى الكحول، حيث أن معظم الشوائب المتكررة تكون كحولية بطبيعتها (نيرول، سيترونيلول، رباعي هيدروجيرانيول). قد تكون تقنيات الفصل اللوني للغاز يمكن استخدامها بشكل مفيد لتحديد محتوى الجيرانيول في المنتج.

الخواص الكيميائية

جيرانيول لديه رائحة مميزة تشبه الورد. وتختلف الثوابت الفيزيائية باختلافها المنتجات التجارية، اعتمادًا على إجمالي محتوى الجيرانيول؛ خطورة معينة وقد يكون معامل الانكسار مؤشرا على نقاء المنتج لا يمكن تصنيف الجيرانيول التجاري حسب محتواه من الكحول معظم الشوائب المتكررة هي كحولية بطبيعتها (نيرول، سيترونيلول، رباعي هيدروجيرانيول) يمكن استخدام تقنيات الفصل اللوني للغاز بشكل مفيد تحديد محتوى الجيرنيول في المنتج.

الخواص الكيميائية

جيرانيول يحدث في تقريبا جميع الزيوت الأساسية المحتوية على التربين، في كثير من الأحيان على شكل استر. يحتوي زيت بالماروزا على 70-85% جيرانيول. زيوت إبرة الراعي وزيوت الورد أيضًا تحتوي على كميات كبيرة. جيرانيول هو سائل عديم اللون، مع الأزهار، رائحة تشبه الورد.
نظرًا لأن الجيرانيول عبارة عن كحول غير حلقي وغير مشبع بشكل مضاعف، فيمكن أن يخضع لـ عدد التفاعلات مثل إعادة الترتيب والتدوير. إعادة ترتيب في وجود محفزات النحاس ينتج السترونيلال. بحضور الأحماض المعدنية، يتم تدويرها لتكوين هيدروكربونات تربين أحادية الحلقة، يتم الحصول على سيكلوجيرانيول إذا كانت وظيفة الهيدروكسي محمية. جزئي تؤدي الهدرجة إلى السيترونيلول، والهدرجة الكاملة للثنائي تنتج السندات 3،7-ديميثيلوكتان-l-ol (رباعي هيدروجيرانيول). قد يكون سيترال يتم الحصول عليها من الجيرانيول عن طريق الأكسدة أو عن طريق نزع الهيدروجين الحفزي. جيرانيل يتم تحضير الاسترات عن طريق الأسترة.
يعتبر جيرانيول أحد أكثر المواد العطرية التيربينويدية استخدامًا. هو - هي يمكن استخدامه في جميع التركيبات الزهرية الشبيهة بالورد ولا يتغير لونه الصابون. في تركيبات النكهة، يتم استخدام الجيرانيول بكميات صغيرة ل إبراز ملاحظات الحمضيات. وهو وسيط مهم في التصنيع من استرات جيرانيل، سيترونيلول، والسترال.

الخواص الكيميائية

عديم اللون إلى شاحب سائل أصفر برائحة الورد

حدوث

وجود تم العثور على الجيرانيول في الطبيعة في أكثر من 160 زيتًا أساسيًا: الزنجبيل العشب، عشبة الليمون، السترونيلا السيلانية والجاوة، مسك الروم، مسك البلوط، السوسن، الشامباكا، الإيلنغ، الصولجان، جوزة الطيب، السسافراس، حريف، بوا دو روز، أكاسيا فارنيزيانا، جيراميوم كلاري حكيم، سبايك، لافاندين، الخزامى، الياسمين، الكزبرة، الجزر، المر، الكافور، الليمون، اليوسفي، البرغموت البيتيتغرين، البرغموت، الليمون، البرتقال وغيرها من الزيوت العطرية Palmarosa وCymbopogon Winterianus يحتويان على أعلى مستويات الجيرانيول (حوالي 80 إلى 95%) كما ورد في العديد من المصادر الأخرى بما في ذلك عصير التفاح، زيوت وعصائر قشور الحمضيات، التوت البري، التوت البري، أنواع التوت الأخرى، الجوافة، البابايا، القرفة، الزنجبيل، زيت الذرة والنعناع، ​​الخردل، جوزة الطيب، الصولجان، الحليب، القهوة، الشاي، الويسكي، العسل، فاكهة العاطفة، الخوخ، الفطر، المانجو، فاكهة النجمة، الهيل، أوراق وبذور الكزبرة، الليتشي، أوسيموم الريحان، أوراق الآس، زيت إكليل الجبل، والمريمية، والمريمية الإسبانية، وزيت البابونج

الاستخدامات

يستخدم جيرانيول في تركيب طارد الحشرات. كما أنها تستخدم في تركيب Angelicoin A وHerecinone J، اللذان يمنعان الصفائح الدموية التي يسببها الكولاجين تجميع.

الاستخدامات

تم استخدام جيرانيول في التقييم الميداني للمواد المتطايرة النباتية المحدثة بالنباتات العاشبة المواد الجاذبة للحشرات النافعة. وقد تم استخدامه لتقييم فاعلية الأيزوبرنويدات في تثبيط الورم في المختبر وفي الجسم الحي.

الاستخدامات

جيرانيول هو معطر ومع خصائص منشط. وهو المكون الأساسي في العديد الزيوت الأساسية، بما في ذلك السترونيلا، والخزامى، وعشب الليمون، وزهرة البرتقال، و يلانج يلانج.

تعريف

الشابي: أ أحادي التربينويد يتكون من وحدتين برينيل مرتبطتين من الرأس إلى الذيل و وظيفية مع مجموعة هيدروكسي في نهايتها.

تحضير

طريق مناسب لإنتاج الجيرانيول والنيرول يتكون من هدرجة السترال، والذي يستخدم بكميات كبيرة كوسيط في عملية التصنيع من فيتامين أ. ولذلك، تم تطوير عمليات واسعة النطاق ل إنتاج الجيرانيول. وفي الوقت الحالي، تعتبر هذه الأمور أكثر أهمية بكثير من العزلة من الزيوت الأساسية. ومع ذلك، لا يزال بعض الجيرانيول معزولًا عنه الزيوت الأساسية لأغراض صناعة العطور.
1) العزل من الزيوت العطرية: يتم عزل الجيرانيول من زيوت السترونيلا ومن زيت بالماروزا. التقطير التجزيئي لجافا، على سبيل المثال زيت السترونيلا (إذا لزم الأمر، بعد تصبن الاسترات الموجودة) ينتج جزءًا يحتوي على حوالي 60٪ جيرانيول، بالإضافة إلى سيترونيلول و sesquiterpenes. منتج يحتوي على نسبة جيرانيول أعلى ومختلف قليلاً يتم الحصول على جودة الرائحة المستخدمة في العطور الفاخرة عن طريق التجزئة زيت بالماروزا بعد تصبن استرات الجيرانيل.
2) التوليف من β-pinene: الانحلال الحراري لـ β-pinene ينتج الميرسين، وهو يتم تحويله إلى خليط من الجيرانيل والنيريل والليناليل في الغالب كلوريد بإضافة كلوريد الهيدروجين في وجود كميات صغيرة من محفز، على سبيل المثال، كلوريد النحاس (I) والأمونيوم الرباعي العضوي ملح. بعد إزالة المحفز، يتفاعل الخليط مع الصوديوم خلات في وجود قاعدة النيتروجين (على سبيل المثال، ثلاثي إيثيل أمين) و يتم تحويله إلى أسيتات جيرانيل، وأسيتات نيريل، وكمية صغيرة من الليناليل خلات.
يتم الحصول على جيرانيول بعد التصبن والتقطير التجزيئي لل الكحوليات الناتجة. 3) التخليق من اللينالول: جيرانيول صناعي نقي بنسبة 96% أصبح المحضر بواسطة أيزومرة اللينالول متاحًا تجاريًا. يتم استخدام الأورثوفانادات كمحفزات، لإعطاء عائد >90% من أ خليط جيرانيول-نيرول. أخيرًا تم الحصول على جيرانيول عالي النقاء بواسطة التقطير التجزيئي. جزء كبير من المتاحة تجاريا يتم إنتاج الجيرانيول من خلال عملية معدلة: يتم الحصول على اللينالول بنقاء يتم تحويل حوالي 65% من ألفا-بينين إلى بورات الليناليل، والتي يتم إعادة ترتيبها في وجود الفاناديت كمحفزات لاعطاء بورات الجيرانيل والنيريل. ال يتم الحصول على الكحول عن طريق التحلل المائي للإسترات.
4) التوليف من السترال: تم إنتاج السترال مؤخرًا البتروكيميائية بكميات كبيرة جداً، وبالتالي الهدرجة الجزئية للسترال أصبح طريقًا اقتصاديًا للغاية لإنتاج الجيرانيول. عالية يمكن تحقيق الانتقائية لهذا التفاعل عن طريق استخدام محفزات خاصة [106] أو عن طريق تقنيات التفاعل الخاصة.

قيم عتبة الرائحة

الكشف: من 4 إلى 75 جزء في البليون.

قيم عتبة الذوق

ذوق الخصائص عند 10 جزء في المليون: الورد الحلو، الحمضيات مع الفواكه، شمعي الفروق الدقيقة.

الوصف العام

عديم اللون إلى شاحب سائل زيتي أصفر برائحة الورد الحلو.

الملف التفاعلي

غير مشبعة الهيدروكربونات الأليفاتية والكحول. الغازات القابلة للاشتعال و/أو السامة الناتجة عن اتحاد الكحولات مع الفلزات القلوية والنيتريدات و عوامل الاختزال القوية. تتفاعل مع الأحماض الأكسودية والأحماض الكربوكسيلية لتكوينها استرات بالإضافة إلى الماء. تقوم العوامل المؤكسدة بتحويلها إلى الألدهيدات أو الكيتونات. تظهر الكحوليات سلوكًا حمضيًا ضعيفًا وقاعديًا ضعيفًا. يمكنهم البدء في بلمرة الأيزوسيانات والإيبوكسيدات.

أبحاث مكافحة السرطان

ابتداء من نشاط مضاد للورم ضد عدة خطوط خلوية عن طريق الاعتقال الذي يحدث في دورة الخلية G0/G1 وفي النهاية مع زيادة موت الخلايا المبرمج لهذا الجزيء تم العثور على أنها تتداخل مع إنزيم دورة الميفالونيك. قمع يؤدي تخليق البروتينات إلى تثبيط تخليق الحمض النووي، و يؤدي قمع 3-هيدروكسي-3-ميثيلجلوتاريل-CoA (HMG-CoA) إلى انخفاض من تجمع الميفالونات وبالتالي يحد من البروتين الأيزوبرينيل. في نفس بهذه الطريقة، تم التحكم في تقليل التحلل الحيوي للكوليسترول (Pattanayak et آل. 2009; ني وآخرون. 2012; دهام وآخرون.2016).

الملف الشخصي للسلامة

السم بواسطة الطريق الوريدي. سامة إلى حد ما عن طريق الابتلاع، وتحت الجلد، و الطرق العضلية. مهيج شديد لجلد الإنسان. سائل قابل للاشتعال. متى يتم تسخينه حتى يتحلل وينبعث منه دخان لاذع وأبخرة مزعجة.

التركيب الكيميائي

بواسطة كسور التقطير من تلك الزيوت العطرية الغنية بالجيرانيول، أو صناعيًا من ميرسين.

طرق التنقية

تنقية الجيرانيول بواسطة كروماتوغرافيا تصاعدية أو كروماتوغرافيا طبقة رقيقة على ألواح من كيسلغهر G مع الأسيتون/الماء/البارافين السائل (130:70:1) كنظام مذيب. كما أن أسيتات الهكسان/الإيثيل (1:4) مناسبة أيضًا. قم بتنقيته أيضًا بواسطة GLC على أ عمود معالج بالسيليكون من Carbowax 20M (10%) على Chromosort W (60-80 شبكة). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] قم بتخزينه بالكامل ومغلق بإحكام حاويات في مكان بارد ومحمية من الضوء. لها رائحة طيبة. [راجع ص 681، بيلشتاين 1 الرابع 2277.]

مواد خام

كلوريد الكالسيوم --> سيترال --> لينالول --> سترونيلول --> نيرول --> زيت الأوكالبتوس سيتريودارا --> أملغم الصوديوم --> زيت السترونيلا --> ميرسين

منتجات التحضير

سيترال-->سيترونيلول-->سيترونيلال-->نيرول-->3,7-ديميثيل-7-أوكتين-1-OL-->أسيتات جيرانيل-->جيرانيل بوتيرات-->فورمات جيرانيل-->FEMA 2510-->3,7-ثنائي ميثيل-1-أوكتانول-->2,4,5-ثلاثي ميثيل أنيلين