جيرانيول

اسم المنتج:

جيرانيول

المرادفات:

3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIEN-1-OL ؛ 3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIENE-1-OL ؛ 3،7-DIMETHYL-TRANS-2،6-OCTADIEN-1-OL ؛ TIMTEC-BB SBB007719 ؛ TRANS-3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIEN-1-OL ؛ (2E) -3،7-Dimethyl-2،6-octadien-1-ol ؛ (E) -3،7 -ديميثيل -2،6-أوكتاديين-1-أول (جيرانيول) ؛ (E) -3،7-ثنائي ميثيل-2،6-ثماني-1-رأ

CAS:

106-24-1

مف:

C10H18O

ميغاواط:

154.25

اينكس:

203-377-1

ملف Mol:

106-24-1.مول

نقطة الانصهار

-15 درجة مئوية

نقطة الغليان

229-230 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة

0.879 جم / مل عند 20 درجة مئوية (مضاءة)

كثافة بخار

5.31 (مقابل الهواء)

ضغط البخار

~ 0.2 مم زئبق (20 درجة مئوية)

FEMA

2507 | جيرانيول

معامل الانكسار

n20 / D 1.474 (مضاءة)

Fp

216 درجة فهرنهايت

درجة الحرارة التخزين.

2-8 درجة مئوية

الذوبان

الماء: قابل للذوبان 0.1 جم / لات 25 درجة مئوية

شكل

سائل

pka

14.45 ± 0.10 (متوقع)

جاذبية معينة

0.878～0.885 (20/4 „)

اللون

واضح عديم اللون الأصفر topale

الذوبان في الماء

عمليا قابل للذوبان

رقم JECFA

1223

ميرك

14،4403

BRN

1722456

المزيد:

مستقر. قابل للاشتعال: غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية.

إنشي

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

مرجع قاعدة بيانات CAS

106-24-1 (مرجع قاعدة بيانات CAS)

مرجع الكيمياء NIST

2،6-Octadien-1-ol ، 3،7-dimethyl - ، (E) - (106-24-1)

نظام تسجيل المواد لوكالة حماية البيئة

عبر جيرانيول (106-24-1)

رموز المخاطر

شي

بيانات المخاطر

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

بيانات السلامة

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

ريدادر

UN1230 - class 3 -PG 2 - Methanol، solution

WGK ألمانيا

1

RTECS

RG5830000

ملاحظة المخاطر

مهيج

TSCA

نعم

رمز النظام المنسق

29052900

بيانات المواد الخطرة

106-24-1 (بيانات المواد الخطرة)

وصف

Geraniol هو نوع من monoterpenoid وكذلك الكحول. يوجد بشكل أساسي في الزيوت النباتية مثل زيت الورد وزيت النخيل وزيت السترونيلا. يمكن أيضًا العثور عليها في النباتات مثل نبات إبرة الراعي وعشب الليمون. له رائحة تشبه الورد ولذلك يستخدم في العطور وكذلك العديد من النكهات مثل الخوخ والتوت والجريب فروت والتفاح الأحمر والبرقوق والليمون والبرتقال والليمون والتوت. طارد حشرات فعال قائم على النباتات لعلاج البعوض والذباب المنزلي والذباب المستقر والصراصير والنمل الناري والبراغيث والقراد وحيد النجمة. من ناحية أخرى ، يمكن لرائحتها أيضًا أن تجذب النحل.

المراجع

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

وصف

جيرانيول له رائحة تشبه الورد. يمكن تحضير جيرانيول بالتقطير التجزيئي من تلك الزيوت الأساسية الغنية بالجيرانول ، أو صناعياً من الميرسين ؛ لا يمكن تصنيف geraniol التجاري وفقًا لمحتواه من الكحول ، حيث إن معظم الشوائب المتكررة ذات طبيعة كحولية (nerol ، citronellol ، tetrahydrogeraniol). ربما تستخدم تقنيات كروماتوغرافيا الغاز بشكل مفيد لتحديد محتوى الجيرانول في المنتج.

الخواص الكيميائية

يحتوي Geraniol على رائحة شبيهة بالورد. تختلف الثوابت الفيزيائية لمختلف المنتجات التجارية ، اعتمادًا على إجمالي محتوى الجيرانول ؛ قد تدل الجاذبية المحددة ومعامل الانكسار على نقاء المنتج لا يمكن تصنيف الجيرانول التجاري وفقًا لمحتواه من الكحول ، نظرًا لأن معظم الشوائب المتكررة هي ذات طبيعة كحولية (نيرول ، سيترونيلول ، رباعي هيدروجرانيول) يمكن استخدام تقنيات كروماتوغرافيا الغاز بشكل مفيد لتحديد الجيرا- محتوى niol في المنتج.

الخواص الكيميائية

يوجد جيرانيول بشكل أساسي في جميع الزيوت الأساسية المحتوية على التربين ، في كثير من الأحيان كإستر. يحتوي زيت بالماروزا على 70 - 85٪ جيرانيول ؛ تحتوي زيوت إبرة الراعي وزيوت الورد أيضًا على كميات كبيرة. جيرانيول سائل عديم اللون ، برائحة زهرية تشبه الورد.
نظرًا لأن الجيرانول هو كحول لا دوري وغير مشبع بشكل مضاعف ، فإنه يمكن أن يخضع لعدد من التفاعلات ، مثل إعادة الترتيب والدورة. ينتج عن إعادة الترتيب في وجود محفزات النحاس السترونلال. في وجود الأحماض المعدنية ، فإنه يتدهور لتشكيل هيدروكربونات تربين أحادية الحلقة ، ويتم الحصول على السيكلوجيرانيول إذا كانت وظيفة الهيدروكسي محمية. يؤدي الهدرجة الجزئية إلى السترونيلول ، وتنتج الهدرجة الكاملة للعقد المزدوج 3،7-ثنائي ميثيل أوكتان-لول (رباعي هيدروجينول). يمكن الحصول على السترال من الجيرانول عن طريق الأكسدة أو نزع الهيدروجين التحفيزي. يتم تحضير Geranylesters عن طريق الأسترة.
Geraniol هي واحدة من أكثر مواد عطرية تربينويد استخدامًا. يمكن استخدامه في جميع التراكيب الزهرية التي تشبه الورد ولا يتغير لونها. في تركيبات النكهات ، يتم استخدام الجيرانول بكميات صغيرة لتكثيف النكهات الحمضية. وهو وسيط مهم في تصنيع استرات الجيرانيل والسترونيلول والسترال.

الخواص الكيميائية

سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة الورد

حادثة

تم الإبلاغ عن وجود الجيرانيول في الطبيعة في أكثر من 160 زيتًا أساسيًا: الزنجبيل ، وعشب الليمون ، وسيلان وجافا سيترونيلا ، ومسك الروم ، ومسك البلوط ، والأوريس ، والشامباكا ، والإيلنغ يلانغ ، والصولجان ، وجوزة الطيب ، والساسافراس ، وكايين بوا دو روز ، Acaciafarnesiana ، geramium clary sage ، spike ، lavandin ، lavender ، الياسمين ، الكزبرة ، الجزر ، المر ، الأوكالبتوس ، الجير ، اليوسفي ، البرغموت ، البرغموت ، الليمون ، البرتقال وغيرها. حوالي 80 إلى 95٪) تم الإبلاغ عنها أيضًا في العديد من المصادر الأخرى بما في ذلك عصير التفاح وزيوت قشر الحمضيات والعصائر والتوت البري والتوت البري والتوت الآخر والجوافة والبابايا والقرفة والزنجبيل وزيت الذرة والنعناع والخردل وجوزة الطيب والصلصال والحليب والقهوة ، شاي ، ويسكي ، عسل ، باشن فروت ، خوخ ، فطر ، مانجو ، ستار فروت ، هيل ، أوراق وبذور الكزبرة ، ليتشي ، أوسيموم بازيليك ، أوراق الآس ، إكليل الجبل ، كلاري ساج ، حكيم إسباني وزيت البابونج

الاستخدامات

يستخدم Geraniol في تخليق طارد الحشرات. كما أنه يستخدم في تخليق أنجليكوين أ وهريسينون جيه ، اللذين يثبطان تجمع الصفائح الدموية الناتج عن الكولاجين.

الاستخدامات

تم استخدام Geraniol في التقييم الميداني لمواد متطايرة نباتية مستحثة بأعشاب نباتية غير جذابة للحشرات النافعة ، وقد تم استخدامه لتقييم فاعلية الأيزوبرينويدات القاتلة للورم في المختبر وفي الجسم الحي.

الاستخدامات

جيرانيول معطر وله خصائص منشط. وهو مكون أساسي في العديد من الزيوت الأساسية ، بما في ذلك السترونيلا ، والخزامى ، وعشب الليمون ، وزهرة البرتقال ، والإيلنغ.

تعريف

ChEBI: Amonoterpenoid يتكون من وحدتين من prenyl متصلتين من الرأس إلى الذيل ويعملان بمجموعة هيدروكسي في نهاية ذيله.

تجهيز

يتكون الإجراء الملائم لإنتاج جيرانيول ونيرول من هدرجة السيترال ، والتي تستخدم بكميات كبيرة كوسيط في تخليق فيتامين أ. في الوقت الحالي ، تعتبر هذه أهم بكثير من العزل من الزيوت الأساسية ومع ذلك ، لا يزال بعض الجيرانول معزولاً عن الزيوت الأساسية لأغراض صناعة العطور.
1) العزلة عن الزيوت العطرية: يتم عزل جيرانيول من زيوت السترونيلا ومن زيت النخيل. ينتج عن التقطير التجزيئي ، على سبيل المثال ، زيت جافاسيترونيلا (إذا لزم الأمر ، بعد تصبن الاسترات الموجودة) جزءًا يحتوي على حوالي 60 ٪ من جيرانيول ، بالإضافة إلى سيترونيلول وسيسكيتيربين. يتم الحصول على Aproduct مع محتوى أعلى من جيرانيول ونوعية رائحة مختلفة قليلاً للاستخدام في العطور الدقيقة عن طريق تجزئة زيت الماروزا بعد تصبن استرات الجيرانيل.
2) التخليق من β- بينين: ينتج الانحلال الحراري لـ β- بينين الميرسين ، والذي يتم تحويله إلى خليط من الجيرانيل والنريل والليناليل كلوريد عن طريق إضافة كلوريد الهيدروجين في وجود كميات صغيرة من المحفز ، على سبيل المثال ، كلوريد النحاس (I) وملح الأمونيوم العضوي الرباعي. بعد إزالة المحفز ، يتفاعل الخليط مع أسيتات الصوديوم في وجود قاعدة نيتروجين (على سبيل المثال ، ثلاثي إيثيل أمين) ويتحول إلى أسيتات جيرانيل وأسيتات نريل وكمية صغيرة من لينال أسيتات.
يتم الحصول على جيرانيول بعد التصبن والتقطير الجزئي للكحولات الناتجة. 3) التوليف من لينالول: 96٪ جيرانيول اصطناعي نقي محضر عن طريق أزمرة لينالول أصبح متاحاً تجارياً. تستخدم الأورثوفانادات كمحفزات ، لإعطاء أكثر من 90٪ من المحصول من مزيج أجيرانيول نيرول. يتم الحصول أخيرًا على جيرانيول عالي النقاء عن طريق التقطير الجزئي. يتم إنتاج جزء كبير من الجيرانيول المتاح تجاريًا بواسطة عملية معدلة: يتم تحويل اللينالول الذي يتم الحصول عليه بنقاء حوالي 65٪ من Î ± -pinene إلى بورات ليناليل ، والتي تعيد ترتيب وجود الفانادات كمحفزات لإعطاء بورات الجيرانيل والنريل. يتم الحصول على الكحوليات عن طريق التحلل المائي للإسترات.
4) التخليق من السترال: لقد تم إنتاج السترال مؤخرًا بكميات كبيرة جدًا عن طريق الوقود الكيميائي ، لذا أصبحت الهدرجة الجزئية للسيترال طريقًا اقتصاديًا للغاية لإنتاج الجيرانول. يمكن تحقيق انتقائية عالية لهذا التفاعل باستخدام محفزات خاصة [106] أو عن طريق تقنيات تفاعل خاصة.

قيم عتبة الرائحة

الكشف: 4 إلى 75ppb.

قيم عتبة الذوق

خصائص التذوق عند 10 جزء في المليون: الورد الحلو ، الحمضيات بالفواكه ، الفروق الشمعية.

وصف عام

سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب برائحة الورد الحلوة.

الملف التفاعلي

هيدروكربون أليفاتي غير مشبع وكحول. تتولد الغازات القابلة للاشتعال و / أو السامة عن طريق توليفة من الكحوليات مع الفلزات القلوية والنتريد وعوامل الاختزال القوية. تتفاعل مع أحماض الأكسدة والأحماض الكربوكسيلية لتشكيلات بالإضافة إلى الماء. تقوم العوامل المؤكسدة بتحويلها إلى ألدهيدات أو كيتونات ، وتظهر الكحوليات في سلوك حامضي ضعيف وقاعدة ضعيفة. قد يشرعون في بلمرة الإيزوسيانات والإيبوكسيدات.

أبحاث مكافحة السرطان

بدءًا من نشاط الورم ضد عدة خطوط خلوية عن طريق توقيف يحدث في دورة الخلية G0 / G1 وفي النهاية مع زيادة موت الخلايا المبرمج ، وجد هذا الجزيء يتداخل مع إنزيم الدورة الميفالونية. يؤدي قمع البروتينات إلى تثبيط تخليق الحمض النووي ، ويؤدي كبت 3-هيدروكسي -3 ميثيل جلوتاريل- CoA (HMG-CoA) إلى تقليل تجمع الميفالونات وبالتالي يحد من تفاعل البروتين. في نفس الطريق ، تم التحكم في انخفاض القابلية للتحلل الحيوي للكوليسترول (باتاناياك وآخرون. 2009 ؛ ني وآخرون 2012 ؛ دهام وآخرون 2016).

صورة الأمان

السم عن طريق الوريد. سمية معتدلة عن طريق الابتلاع والطرق تحت الجلد والعضل. مهيج شديد لجلد الإنسان. سائل قابل للاشتعال. عند تسخينها للتحلل ، تنبعث منها دخان لاذع وأبخرة مزعجة.

التوليف الكيميائي

عن طريق التقطير التجزيئي من تلك الزيوت الأساسية الغنية بالجيرانيول ، أو صناعياً من الميرسين.

طرق التنقية

تنقية جرانيول عن طريق كروماتوغرافيا تصاعدية أو كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة على ألواح kieselguhr G مع الأسيتون / الماء / البارافين السائل (130: 70: 1) كنظام مذيب. الهكسان / أسيتات الإيثيل (1: 4) مناسب أيضًا. قم أيضًا بتنقيته بواسطة GLC على عمود Carbowax 20M المعالج بالسيليكون (10٪) على Chromosorb W (60-80 شبكة). [Porter Pure Appl Chem 20499 1969.] قم بتخزينه بالكامل ، حاويات محكمة الإغلاق في مكان بارد وحمايته من ضوء. لها رائحة طيبة. [cf p681، Beilstein 1 IV 2277.]

مواد أولية

كلوريد الكالسيوم -> السترال -> لينالول -> Citronellol -> نيرول -> زيت الأوكالبتوس Citriodara -> أملغم الصوديوم -> زيت السترونيلا -> Myrcene

منتجات التحضير

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> نيرول -> 3،7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> خلات Geranyl -> جرانيل BUTYRATE -> فورمات جيرانيل -> FEMA 2510- -> 3،7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2،4،5-TRIMETHYLANILINE